Danes je državna zastava Massachusettsa enaka na obeh straneh in prikazuje modri in zlati grb Commonwealtha Massachusettsa, postavljen na belo polje. Zgodovina pa ugotavlja, da je imela državna zastava včasih dve različni strani, na eni strani je bil grb, na drugi pa je bil upodobljen zeleni bor, ki je bil simbol pomena lesa za naseljence Massachusettsa. Državna zastava Massachusettsa je ta bor predstavljala od 6. marca 1915 do 1. novembra 1971, ko je nova podoba zastave uradno začela veljati. Čeprav je novejša zastava začela veljati novembra, je bila dejansko odobrena prej istega leta, 3. junija 1971.
Grb zastave ima barvno shemo modre, zlate in bele barve in vključuje podobo zlato obarvanega Indijanca znotraj modre barve ščita. Različni elementi grba na državni zastavi Massachusettsa imajo vsak pomen, ki predstavlja državo. Modri ščit simbolizira Blue Hills dveh mest v državi, Cantona in Miltona. Indijanec nosi velik lok, ki ga drži z desno roko in puščico v levi; puščica kot njen vrh je obrnjena navzdol, kar pomeni, da prihaja v miru.
V ščitu je tudi bela peterokraka zvezda. Zvezda, ki je bela na državni zastavi Massachusettsa, a srebrna na državnem pečatu, predstavlja državo, ki je ena od prvih 13 kolonij; pravzaprav je bil Massachusetts šesti. Greben, ki se dviga višje od ščita, je podoba desne roke, ki sega iz modro-zlatega venca. Zlata roka drži meč iz zlata.
Modri trak obdaja stranice in dno ščita, na katerem je z zlatimi črkami napisan moto Commonwealtha: »Ense petit placidam sub libertate quietem«. Meč na grebenu podpira moto na traku, ki v prevodu pomeni »Z mečem iščemo mir, a mir le pod svobodo«. Ta moto, ki ga je leta 1659 napisal angleški politik Algernon Sydney, je bil sprejet leta 1775.