Državna zastava Pennsylvanije nosi državni grb, in to že od leta 1799. Ta grb predstavlja družino Penn, ustanovitelje Commonwealtha Pennsylvania pred ameriško revolucijo. Čeprav se pojavlja na državni zastavi Pensilvanije od leta 1799, je trenutna zasnova zastave tista, ki je določena z državnim zakonodajnim aktom z dne 13. junija 1907. Državni zakonodajalec v tem času ni bistveno spremenil prvotnega dizajna zastave, ampak je le spremenil zakon o državni zastavi, ki zagotavlja, da bodo vse državne zastave izdelane po enakih specifikacijah glede velikosti in barve. Družinski grb Penn, ki je prikazan na državni zastavi Pensilvanije, vsebuje simbole državnih panog, virov, idealov in zvestobe Združenim državam Amerike.
Grb na državni zastavi Pensilvanije je bil uporabljen tudi na valuti, ki jo je država izdala v 1770-ih. Velik pečat Pennsylvanije prav tako vključuje ta grb v svoj dizajn. Osnovna zasnova zastave je ostala večinoma enaka skozi vso zgodovino države. Vendar se domneva, da so pensilvanski polki, ki so se borili med ameriško državljansko vojno, nosili zastavo, ki je vključevala državni grb skupaj z rdečimi in belimi črtami na državni zastavi Združenih držav (ZDA).
Na državni zastavi Pensilvanije je grb obrobljen z dvema črnima delovnima konjema, na vrhu pa je beloglavi orel. Verjame se, da konji predstavljajo marljivost, medtem ko naj bi orel predstavljal zvestobo države ZDA. Na ščitu se pojavijo snopi pšenice, plug in ladja, ki simbolizirajo plodnost, težko delo in njegove nagrade ter trgovsko trgovino. Prekrižano koruzno steblo in oljčna veja pod ščitom predstavljata harmonijo in obilje. Na transparentu pod grbom mora biti napis države “Krpost, svoboda in neodvisnost”.
V skladu z zakonodajnim aktom z dne 13. junija 1907 mora biti modra ozadje za državno zastavo Pensilvanije enak odtenek modre kot tista, ki se uporablja na državni zastavi Združenih držav. Zakon iz leta 1907 nadalje ureja velikost državne zastave Pensilvanije, ki je dolga 6 čevljev, 2 inča (1.87 metra) in široka 4 čevlje, 6 palcev (1.37 metra). Po zakonu mora biti zastava obrobljena z robom iz zlato obarvane svile, široke 2.5 palca (6.35 centimetra), in mora biti izobešena z modro-belo vrvico z resicami, dolgo 8 čevljev in 6 palcev (2.59 metra).