Mnogi ljudje povezujejo črno zastavo z lobanjo in prekrižanimi kostmi s pirati, mnogi pa za tako zastavo uporabljajo izraz “Jolly Roger”. Glede na to, da piratska zastava ni zelo vesela in se zdi, da ne vključuje nikogar z imenom Roger, se mnogi ljudje sprašujejo, kaj je izvor imena. Kot se pogosto dogaja s priljubljenimi ljudskimi izrazi, je pomen Jolly Rogerja nekoliko nejasen in negotov, čeprav je bilo predstavljenih več hipotez za ime.
Pirati že stoletja plujejo po morjih in običajno poskušajo ujeti ladje z nedotaknjeno posadko in tovorom. Številni zgodnji pirati so dejansko vodili precej demokratične ladje in spodbujali posadke ujetih ladij, naj združijo moči, tiste, ki so se upirali, pa zgolj zapirali do naslednjega pristanišča. Pirati so uporabljali zastave, da bi drugim ladjam sporočali svoje namere, ki so običajno plapolale z lažnimi barvami, dokler se niso dovolj približale, da bi ujeli ladjo. Jolly Roger je bil na letalu, da bi spodbudil ladjo, da se preda.
Pirati so običajno nosili črne zastave, z rdečo zastavo, ki je označevala, da pirati upornikom ne bodo popustili. Uporaba kosti na gusarskih zastavah sega vsaj v 1600. stoletje in morda že prej. Številne kulture povezujejo močno simboliko s kostmi, ki naj bi spomnile ljudi na njihovo lastno smrtnost in pomanjkljivosti. Pirati so uporabljali številne različice oblikovanja lobanj in križnih kosti in do leta 1720 je več računov omenjalo piratske zastave kot »Veseli Rogers«.
Ena od teorij, ki stoji za imenom, je, da je morda pokvarjeno francosko jolie rouge, kar pomeni “precej rdeča”, v sklicevanju na rdeče zastave, ki jih razobesijo nekateri pirati. Vendar pa zgodovinarji ne vidijo veliko dokazov za uporabo jolie rouge v zvezi s piratsko zastavo. Nekateri teoretiki so tudi domnevali, da gre morda za anglicizacijo “Alija Raja”, zloglasnega tamilskega pirata, ki je teroriziral morja in je verjetno nosil tudi črno zastavo. Obe ti ljudski etimologiji izpeljujeta pomen “Veseli Roger” nazaj in poskušata priti do starih izrazov, ki bi jih lahko preoblikovali v sodobno frazo.
Čeprav sta obe razlagi pisani, je pravi izvor verjetno bolj vsakdanji. V Angliji je »Roger« tesno povezan z »lopov« in mnogi ljudje hudiča imenujejo Old Roger ali pravijo, da nekoga »rogerirajo«, ko mu dela težave. Ker so pirati povezani z goljufivim vedenjem, bi bilo smiselno poimenovati njihovo zastavo Jolly Roger, saj so prevaranti ponavadi še posebej veseli, ko delajo hudobije, kot so pirati pogosto.