Nihče ne ve zagotovo, kdaj je Chicago prvič dobil vzdevek “Vetrovno mesto” ali kaj v resnici pomeni. Najstarejše pisne omembe segajo v sedemdeseta leta 1870. stoletja, vendar bi lahko njegova uporaba v ljudskem govoru segala dlje od tega. Večina ljudi verjame, da se nanaša na veter, ki piha bližnje jezero Michigan in v zimskih mesecih seka po mestnih ulicah. Druga teorija pripisuje izrazu intenzivnemu rivalstvu Chicaga iz 19. stoletja s sosednjim Cincinnatijem v Ohiu; takrat je izraz »vetrovni« pomenil tudi »nagnjen k hvalisanju«.
Chicago je imel v preteklih letih veliko vzdevkov, vključno z »Drugo mesto«, »Vrtno mesto«, »Pariz iz prerije«, »Mesto velikih ramen« in »Velika čebula« – beseda »Chicago« pomeni »čebula« .” “The Windy City” je morda njegov najbolj znan poimek, ki ga uporabljajo vsaj od leta 1876 in ga v pesmih in zgodbah uporabljajo Frank Sinatra in Mike Royko. Ljudsko prepričanje pravi, da je nastala z uspešno samopromocijo Chicaga, da je postala prizorišče svetovnega sejma leta 1893. Urejevalnik newyorškega časopisa ga je po sklicevanju na besedno napihovanje mesta poimenoval »Vetrno mesto«. Nenehne raziskave pa so razkrile prejšnje reference v regionalnih časopisih.
Druga teorija pravi, da se Chicago imenuje “vetrovno mesto”, ker je mesto vetrovno. Po velikem požaru v Chicagu leta 1871 je bil Chicago obnovljen na načrtu ravnih ulic, ki gredo sever-jug in vzhod-zahod. Kot prebivalci takšnih mest vedo, lahko to ustvari učinek “vetrovnika”, zlasti za zimske vetrove, ki prihajajo z jezera Michigan, ki tvori vzhodno mejo mesta. Raziskava o podnebnih podatkih iz leta 2002 pa je pokazala, da Chicago ni nič bolj vetrovnega kot druga mesta svoje velikosti in lokacije.
V poznem 19. in v začetku 20. stoletja je Chicago tekmoval s Cincinnatijem za vodilno vlogo v donosni industriji pakiranja mesa. Med rezultati tega rivalstva je bilo oblikovanje bejzbolske ekipe White Sox, odgovor Chicaga na priljubljene Rdeče nogavice Cincinnatija, ki so kasneje postale Rdeči. Nenavadno je, da sta se obe mesti potegovali za vzdevek “Porkopolis”, ki ga je na koncu zmagal Cincinnati. Vendar pa je Chicago s svojo osrednjo lokacijo in položajem vozlišča železniškega prometa zahteval več posla pakiranja mesa, zaradi glasnega izražanja njegove superiornosti pa so ga tekmeci morda poimenovali “vetrovni”.
Tej teoriji obstaja nekaj verodostojnosti, ker se prve zapisane omembe “Vetrovnega mesta” pojavljajo v časopisih Cincinnati. Jezikoslovci pa vedo, da se lahko fraza v govoru uporablja leta ali desetletja, preden se prvič pojavi v tisku. Eden od teh učenjakov bi sčasoma morda našel odgovor v stoletnem časopisnem arhivu, a če ne, resnični izvor imena “Vetrovno mesto” morda nikoli ne bo znan.