Shel Silverstein se je rodil kot Sheldon Allan Silverstein 25. septembra 1930 v Chicagu, IL. Bil je splošno znan kot nagrajeni otroški avtor in ilustrator, bil pa je tudi skladatelj, ljudski pevec, dramatik ter plodovit pisatelj in pesnik. Njegova najbolj znana dela so Drevo, ki daje, Kjer se pločnik konča, Luč na podstrešju in Padanje.
Shel Silverstein je odraščal v sorazmerno nizkem razredu v Chicagu in hitro razvil zanimanje za pisanje in risanje. Kot študent umetnosti je eno leto obiskoval univerzo v Illinoisu, nato pa je obiskoval čikaško akademijo lepih umetnosti. Septembra 1953 je bil vpoklican v vojsko in služil v Koreji in na Japonskem. Tam je delal kot risar za ameriško vojaško publikacijo Stars and Stripes.
Leta 1956 se je Shel Silverstein kot civilist zaposlil kot risar, tokrat v reviji Playboy. Tam je nato narisal številne risanke in napisal številne članke, njegov prvi je bil »Izpoved človeka z gumbi«. V tem času je postal znan tudi kot tekstopisec. Johnny Cash je leta 1969 posnel pesem “A Boy Named Sue”, ki jo je napisal Silverstein, številka ena.
Medtem ko je imel Shel Silverstein veliko talentov, so njegova najbolj znana dela knjige za otroke. Leta 1963 je napisal in ilustriral svoj uspešni otroški prvenec, zgodbo strica Shelbyja o Lafcadiu, Levu, ki je ustrelil nazaj. Vendar pa je bil The Giving Tree, napisan leta 1964, tisto, zaradi česar je Shel Silverstein postal domače ime. Preprosta zgodba o drevesu, ki daje, in fantu, ki jemlje, je bila zelo privlačna tako za otroke kot za odrasle. Vendar pa Drevo dajanja ni bilo brez polemik, saj se njegova preprosta premisa odpira za najrazličnejše interpretacije. Nekatere od teh interpretacij trdijo, da ima knjiga na primer verske implikacije, druge pa ji očitajo, da je antifeministična.
Ko avtor enkrat ustvari knjigo, ki povzroči toliko polemik, bo enako zagotovo sledilo tudi v naslednjih delih. To velja za filme Where the Sidewalk Ends: Poems and Drawings (1974), The Missing Piece (1976) in The Missing Piece Meets The Big O (1981), ki so prav tako še naprej hvale kritike, hkrati pa podpirajo priljubljenost Shela Silversteina in njegovih delo. Polemika je včasih celo pripeljala do prepovedi in izpodbijanja njegovih knjig v šolah in knjižnicah. Luč na podstrešju, ki je bila prvotno objavljena leta 1981, je najbolj znana po tem, saj je bila izpodbijana, ker naj bi »spodbujala nespoštovanje, grozo in nasilje«. Knjiga se je uvrstila na seznam “100 najbolj pogosto izpodbijanih knjig 1990–2000” Ameriškega knjižničarskega združenja (ALA).
Poleg tega, da je pisal svoje izjemno priljubljene otroške knjige, je bil Shel Silverstein znan tudi kot renesančni človek. Napisal in pomagal je pri pisanju več iger, predvsem The Lady Or The Tiger Show (1981) in scenarija za film Things Change (1988). Napisal in komponiral je glasbo in besedila za številne izvajalce ter leta 1980 izdal svoj country album The Great Conch Train Robbery. Vse življenje je nadaljeval tudi kot poročevalec in risar.
Shel Silverstein je leta 1996, tri leta pred smrtjo, izdal še eno priznano knjigo poezije in risb Falling Up. Umrl je 10. maja 1999 v Key Westu na Floridi, svoje posestvo pa je zapustil sinu Matthewu. Runny Babbit: Billy Sook je bil objavljen po njegovi smrti leta 2005, še enkrat kritično pohvalno.