Keith Olbermann je danes morda najbolj znan kot televizijski novinar, voditelj MSNBC’s Countdown s Keithom Olbermannom, ki je nočni del skupine MSNBC. S petimi novicami vrednimi zgodbami na večer z nedvomno »levičarskega« zornega kota je Olbermann pridobil oboževalce in sovražnike, včasih je razjezil tiste, ki jih kritizira v svojem občasnem razdelku »Posebni komentarji«, in navdušil tiste, ki se po naključju strinjajo z njegovimi pogledi. Športni oboževalci bodo verjetno prepoznali Keitha Olbermanna za njegovo dolgoletno kariero športnega voditelja, ki je prispeval k oddajnim omrežjem ABC, NBC, CNN, ESPN in Fox.
Olbermann se je rodil leta 1959 in je že zgodaj pokazal zanimanje tako za pisanje kot za šport. V svojih najstniških letih je Keith Olbermann začel pisati o zbiranju baseball kart. Kot najstnik je celo začel delati nove korake v oddajanju in napovedovanju. Ko je Olbermann predčasno končal srednjo šolo v Tarrytownu v New Yorku, je začel študirati na univerzi Cornell, ko je bil star šestnajst let, in si pridobil diplomo iz komunikacijske umetnosti.
Njegovo delo na področju radiodifuzije se je nadaljevalo v študentskih letih in ko je zapustil fakulteto leta 1979, je začel delati pri United Press International in se dve leti pozneje leta 1981 pridružil CNN-u. Olbermannovo delo kot športnega voditelja mu je prineslo številne nagrade tudi v zgodnjih letih po fakulteti in nekaj več kot desetletje po tem, ko se je pridružil CNN, je prevzel mesto sovoditelja na ESPN-jevem SportsCenter.
Čeprav uživajo številni ljubitelji športa in očitno izredno dobro poznajo športne zadeve, so se vztrajno pojavljale govorice, da je Keith Olbermann povzročil težave na SportsCenter in da je zapustil šov leta 1997. Olbermann priznava, da je požgal nekaj mostov in je čutil, da je bil pritisk samo preveč odličen, vendar je še naprej delal na različnih omrežjih, kar ga je sčasoma pripeljalo v stik s Fox News, kjer je produciral in vodil Večerne novice Keitha Olbermanna. Njegovo odpuščanje s strani Ruperta Murdocha, lastnika Foxa, je pripeljalo do legendarne bitke med Olbermannom in Murdochom, ki se še naprej redno predvaja v Olbermannovi oddaji MSNBC.
Medtem ko je Olbermann še naprej služil kot športni komentator, je skočil na dnevne novice, zlasti po napadih 9. septembra, in si leta 11 prislužil svojo oddajo Countdown. Z leti je oddaja postala veliko bolj levo usmerjena. povzetek dnevnih novic. Zlasti Olbermann je bil izjemno kritičen do Busheve administracije, odkrito je zavračal način, kako je senatorka Hillary Clinton vodila svojo kampanjo za predsedniško nominacijo v letih 2003–2007, in še naprej vnetja dolgotrajen spor z Rupertom Murdochom in Billom O’Reillyjem. Fox News. Mnogi menijo, da je Olbermann levičarski ekvivalent O’Reillyja in novinarja sta si v svojih oddajah odkrito izmenjala žalitve.
Glede na njegovo predstavitev novic z levičarskega vidika se je MSNBC odločil sredi leta 2008 zamenjati tako Olbermanna kot kolego novinarja Chrisa Matthewsa iz komentiranja velikih novic v zvezi s predsedniškimi volitvami leta 2008. Te predstavitve bi težko imenovali nepristransko novinarstvo, a so zagotovo nagovarjali tiste, ki podpirajo senatorja Baracka Obamo. Ta zamenjava pa ne vpliva niti na Matthewsove niti na Olbermannove posamezne oddaje, kjer imata oba voditelja še vedno v prvi vrsti proste roke za razpravo in komentiranje novic s svojega političnega zornega kota.