Jonathan Coulton je priljubljen pevec/kantavtor, znan po nenavadnih besedilih, nadarjenih skladbah in impresivni marketinški pameti. Njegova praksa, da brezplačno zagotavlja svojo glasbo, mu je dala veliko kultno bazo oboževalcev. Coulton, nekdanji Yale Whiffenpoof, je znan po svoji občutljivosti za ljudske pesmi in ga pogosto primerjajo z izvajalci They Might Be Giants in Barenaked Ladies.
Coulton je prvotno delal kot računalniški programer po diplomi na Yaleu, vendar ga je opustil, da bi nadaljeval glasbeno kariero. Njegova prva priljubljena pesem, zborovski remiks izjemno priljubljene pesmi “Baby’s Got Back”, kaže jasne vplive njegovega a capella ozadja s slavnimi Whiffenpoofs. Njegov slog se je še naprej razvijal kot mešanica popkulturnih referenc, nenavadnih pesmi in glasbe, prilagojene računalniškim geeksom, kot je on.
V letih 2005 in 2006 se je Jonathan Coulton lotil projekta, ki je podoben umetnosti performansa, imenovan “Thing a Week”. Vsak teden nekaj več kot eno leto je Coulton izdelal eno novo posneto pesem. Namen tega procesa je bil večplasten; Poleg tega, da se je želel izpostaviti kot umetnik, je Coulton želel preveriti, ali bi digitalni prenosi z interneta lahko bili resnično donosen način zaposlitve.
Zaradi njegove navade, da ponuja brezplačne, celovečerne različice svojih pesmi, ki so na voljo na svoji spletni strani, se je “Thing a Week” izkazala za zelo uspešno. Do leta 2007 je Jonathan Coulton samo s svojo glasbo presegel svoj dohodek kot računalniški programer. Glasba iz projekta je zdaj na voljo prek spletnih mest za prenos glasbe in njegovega lastnega spletnega mesta kot štiri kompilacije pesmi. Eden od ključev Coultonove marketinške strategije je nenehno zavračanje kopiranja večine njegove glasbe, ki presega osnovno raven.
Spletna stran Jonathana Coultona je tudi obsežna in dostopna morebitnim novim oboževalcem. Na voljo je baza podatkov, ki jo lahko urejajo uporabniki, skupaj z besedili, zavihki za kitaro in priporočili pesmi glede na situacijo. Nekateri glasbeni kritiki menijo, da je Coultonovo razumevanje marketinških tehnik pomemben del njegovega glasbenega uspeha.
Glasba Jonathana Coultona je zelo raznolika tako v tematiki kot v glasbenem slogu. Ena njegovih najbolj priljubljenih skladb, “Code Monkey”, vsebuje pop del električne kitare, podoben glasbi Blink 182. Pogosto se ukvarja z ikonami pop kulture, v pesmih, kot sta “Ikea” in “Tom Cruise Crazy”. Poje tudi z romantičnimi in osebnimi boji nenavadnih tem, petje o neizogibni zapustitvi samcev morskih konjičkov v žalostni baladi »Seahorse« in samozavrženem ljubezenskem življenju samotnega velikanskega lignja v »I Crush Everything«.
Odkar se je začela njegova poklicna kariera, je Jonathan Coulton užival neverjeten uspeh za neodvisnega in daleč od mainstreama umetnika. Leta 2007 je komponiral glasbo za priljubljeno videoigro Portal, njegova pesem “Code Monkey” pa je bila uporabljena kot tematska pesem za istoimensko animirano oddajo. Pogosto sodeluje s komikom in dopisnikom The Daily Showa Johnom Hodgmanom, v oddaji pa je nastopil kot izvajalec. Njegov talent, humor in marketinška inteligenca so združili Jonathana Coultona s številnimi oboževalci, ki še naprej rastejo, saj so njegove plodne pesmi dosegle mainstream občinstvo.