Calico Jack Rackham je bil angleški pirat, ki je deloval na območju Karibov v začetku 18. stoletja. Njegovo ime izvira iz njegove prakse nošenja barvitih krpastih srajc iz potiskanega kaliko tkanine. Calico Jacka si najbolj zapomnimo po povezanosti z dvema najbolj znanima piratkima na Karibih, Anne Bonny in Mary Read.
Calico Jack je prvotno služil kot intendant pod drugim piratom, Charlesom Vaneom. Ko se je Vane odločil, da bo pobegnil iz bitke z veliko večjo ladjo, namesto da bi se boril, se je njegova posadka razjezila. Člani posadke so glasovali za razrešitev Vanea s položaja kapitana in promocijo Jacka Rackhama namesto njega. Vprašljivo je, ali to pomeni upor ali ne, saj so številne ladje delovale v demokratičnem sistemu, v katerem bi lahko kapitana s položaja odstranilo preprosto glasovanje, ne pa zarota ali državni udar. Vane je dobil majhno ladjo in je mirno odplul.
Leta 1719 se je Jack Rackham odločil sprejeti piratsko amnestijo, ki jo je ponudil Woodes Rogers, guverner New Providence na Bahamih. Calico Jack se je morda nameraval umakniti iz piratskega življenja, a je namesto tega začel burno afero z Anne Bonny, ženo lokalnega mornarja. Ko je romanco odkril in guvernerju prinesel Annin mož, je Jack Rackham ponudil ločitev z nakupom, kar bi dejansko končalo zakon in Anne rešilo pravne kazni. Anne, zgrožena, da bi jo lahko kupili in prodali, in se ni hotela vrniti k možu, je pobegnila na Calicojevo ladjo in ga verjetno prepričala, naj nadaljuje s piratstvom.
Calico Jack in Anne Bonny sta z nekaj uspeha začela pleniti majhne trgovske ladje za plen. Računi so različni, toda bodisi kot ujetnik ali pa je že delala na ladji v moški preobleki je bila druga ženska po imenu Mary Read. Zgodb o razmerju med Anne, Mary in Jackom je veliko in nobena ne velja za dokončno zgodovinsko. Nekateri trdijo, da je Jack odkril Maryin spol, ko se je ljubosumen soočil z njo, koliko časa je preživela z Anne. Drugi namigujejo, da sta bila Mary in Jack včasih zaljubljenca, njena nosečnost ob ujetju pa je bila posledica njunega razmerja.
Ne glede na resnico o odnosu med tremi pirati večina poročil kaže, da so ladji vladali bolj ali manj enako. Ko je ladjo končno prevzel zloglasni lovec na pirate, sta se Anne in Mary borili do točke skoraj izčrpanosti, medtem ko so se Calico in njegovi možje tiho predali. To je pripeljalo do jasnega razpoka med njima, ki ni bil nikoli popravljen. Calico je bil obsojen zaradi piratstva in obsojen na smrt, vendar mu je bilo dovoljeno, da je na kratko videl Anne pred usmrtitvijo. Anne mu je brez naklonjenosti rekla, da če bi se boril kot moški, ga ne bi obesili kot psa. 19. novembra 1720 so Calico in večino njegove posadke obesili v zalivu, njihova telesa pa pustili kot zgled drugim piratom.
V nedavni uspešnici trilogije Pirates of the Caribbean več elementov kaže, da je kapitan Jack Sparrow deloma temeljil na legendah o Jacku Rackhamu. Vsak zgodovinski kapitan piratov je imel svojo različico zastave Jolly Roger, vendar je tista, ki je bila izbrana za Sparrowovo ladjo, enaka zastavi Calico Jacka. V prvem filmu je Jack Sparrow upodobljen kot majhen, neuspešni gusar, katerega kapetanstvo je nenehno vprašljivo. Calico Jack se ni nikoli povzpel nad povprečen uspeh in njegov vzpon do kapitana je omažen z obtožbami o uporu. Čeprav filmski ustvarjalci te teorije niso nikoli potrdili, je možno, da se je Calico Jack znova dvignil, vsaj kot navdih za velikega kinematografskega lika.