Whirlaway je bil ameriški dirkalni konj, ki je tekel od leta 1940 do 1943 in se je na stezi odlikoval kot nenavadno temperamentna elektrarna. Poleg zmage v 32 od 60 štartov se je Whirlaway izkazal tudi za zelo sposobnega v kobilarni, saj je proizvedel številne znane konje v Združenih državah in Evropi. Konj je bil priljubljena javna osebnost v štiridesetih letih prejšnjega stoletja, ko so številni Američani spremljali konjske dirke, da bi se odvrnili od sence druge svetovne vojne.
Kostanjev konj je bil ožrebljen leta 1938 na kmetiji v Kentuckyju. Že od malih nog je bila prepoznana njegova obljuba dirkalnega konja, treniral pa ga je Ben Jones, ki je treniral tudi opaznega čistokrvnega Citationa. Whirlaway je tekmoval na številnih pomembnih dirkah, kot je Triple Crown leta 1941, ki jo je osvojil, skupaj s Travers Stakes, Brooklyn Handicap in Pimlico Special. Pri petih letih se je upokojil in živel v kobilarni do leta 1953, ko je preminil pri 15 letih.
Na stezi je bil Whirlaway zelo izrazit konj. Žrebec je bil nagnjen k temu, da je tekmoval po vsej stezi, še posebej, če je bil v vodstvu, in zdelo se je, da se zlahka dolgočasi. Pogosto je Whirlaway visil nazaj na polju in v zadnjem trenutku prehitel čopor. Whirlaway je bil tudi zunaj steze zelo temperamenten in raje je imel rutino, ki je ob majhnih spremembah v svojem dnevnem urniku sprožil razburjenje.
Konj je dobil vzdevek “g. Longtail« po njegovem dolgem, tekočem repu, ki je spominjal na prapor, ko je dosegel hitrost na stezi. Nekateri opazovalci so Whirlawayev rep primerjali s posmehljivim transparentom, ki je dražil konje, proti katerim je dirkal, še posebej, ko se je iz dolgčasa norčeval na progi. Njegovo nenavadno vedenje na stezi ga je dejansko stalo več dirk in na koncu se je njegov trener rešil s težavo tako, da je Whirlawayju opremil posebne utripalke, v upanju, da ga bodo ohranile osredotočenega.
V letih 1941 in 1942 je bil Whirlaway nagrajen z nagrado konj leta. Leta 1959 je bil sprejet v Dirkalno dvorano slavnih kot priznanje za njegove dosežke na stezi in kobilarni. Njegovo edinstveno vedenje na stezi ga je zagotovo naredilo nepozabnega konja, še posebej, ko je kljub svoji drži zmagal na številnih zahtevnih dirkah na razdaljo. Številni Američani, ki spremljajo konjske dirke, štejejo Whirlawayja med 50 najboljših polnokrvnih živali 20. stoletja.