Čikaška osmica je bila skupina posameznikov, obtoženih zarote, spodbujanja k nemirom in več drugih obtožb, povezanih z nemiri, ki so se zgodili na nacionalni konvenciji demokratov leta 1968 v Chicagu. Sojenje čikaški osmici leta 1969 je pritegnilo nacionalno pozornost in se je izkazalo za prvi preizkus določb o nemirih v zakonu o državljanskih pravicah iz leta 1968. Poleg osmih protestnikov, ki so jih privedli pred sojenje, je bilo obtoženih tudi osem policistov zaradi obtožb v zvezi z nemiri.
Demokratično nacionalno konvencijo iz leta 1968 so zaznamovali nasilni protesti, ki so prerasli v nemire. V nemirih so sodelovali tako policija kot protestniki, zaradi česar je mesto zelo nevarno. Po nemirih je bila sklicana velika porota, da bi ugotovila, kdo je odgovoren, in porota je obtožila čikaško osmerico in osem policistov, ki jih je uradno privedla na sodišče marca 1969, sojenje pa se je začelo septembra istega leta. leto.
Osem moških, ki so sodelovali v sojenju, so bili Abbie Hoffman, Jerry Rubin, Tom Hayden, David Dellinger, Lee Weiner, John Froines, Rennie Davis in Bobbie Seale. Sojenje čikaški osmici so spremljali množični protesti pred sodno dvorano, zaradi česar je mesto Chicago zaprosilo za pomoč pri Nacionalni gardi. Moški so v sodni dvorani izkazovali velik prezir do sodišča, posmehovali so se sodniku in poroti, pojavljali so se oblečeni v sodniške obleke in se na splošno slabo obnašali, kar zadeva tipično sodno vedenje. Bobbie Seale je bil tako prezirljiv, da ga je sodnik izločil iz sojenja in ga obsodil na pet let zapora zaradi nespoštovanja sodišča in Chicago Eight spremenil v Chicago Seven.
Ob zaključku sojenja leta 1970 sta bila dva od moških, John Froines in Lee Weiner, v celoti oproščena. Ostalih pet je bilo oproščeno zarote, a obsojeni zaradi prečkanja državne meje zaradi spodbujanja nemirov in obsojeni na zapor. Leta 1972 je pritožbeno sodišče sedmega okrožja Združenih držav Amerike razveljavilo obsodbe z argumentom, da zagovornika Leonard Weinglass in William Kunstler nista smela v celoti pregledati porotnikov, kar pomeni, da so bili porotniki z očitno pristranskostjo sprejeti na sojenje.
Od osmih policistov je bila obtožba zoper enega od policistov opuščena, ostalih sedem pa oproščeni. Razlika v obravnavanju civilistov in policistov je bila pogosto kritizirana, protestniki pa so predlagali, da bi morali biti policisti obsojeni in kaznovani zaradi njihove vloge v nemirih.