Anne Bonny je ena najbolj znanih, a hkrati skrivnostnih piratov s Karibov. Njene goreče irske korenine pogosto vodijo do zgodb o njenem temperamentu, nasilju in divjem vedenju. O tej veliki figuri Zlate dobe jadra je v zgodovini znanega zelo malo, skrivnost njene usode pa še naprej bega zgodovinarje in oboževalce po vsem svetu.
Annin natančen rojstni dan ni znan, čeprav se domneva, da je bila rojena konec 17. stoletja. Njen oče William Cormac je bil zelo cenjen odvetnik s prebivališčem v okrožju Cork na Irskem. Annina mati pa ni bila odvetnikova žena, temveč sobarica v njegovem domu. Namesto da bi zapustil novorojeno hčer in mater svojega otroka, je Cormac z njimi pobegnil na polja Južne Karoline, kjer je kupil velik nasad in postal precej obogaten.
Legende o Anne Bonny kot otroku so špekulativne. Ena znana zgodba pravi, da je na smrt zabodla družinsko služkinjo, vendar je to zgolj ugibanje. Vendar je Anne pokazala nekaj nagnjenosti, ko se je poročila z Jamesom Bonnyjem, revnim in nekoliko poremečenim mornarjem. Računi kažejo, da je bil Cormac proti poroki in se je odrekel svoji hčerki, ker se je poročila proti njegovi volji. Druga nepotrjena legenda kaže, da je Anne zažgala plantažo kot maščevanje, preden je z Jamesom pobegnila na Karibe.
Zaradi negotovih razlogov se je zakon med Anne in Jamesom kmalu pokvaril, kmalu po njuni selitvi v New Providence na Bahamih. Anne Bonny je sklenila tesno prijateljstvo z moškim po imenu Pierre, dobro postavljenim družbenim voditeljem, ki je Anne posredoval informacije in jo predstavil lokalnim moškim. Ko je angleška vlada New Providence objavila piratsko amnestijo, ki je nekdanjim piratom omogočila, da delajo kot zasebniki, je Anne Bonny spoznala Calico Jacka Rackhama, barvitega in zmerno uspešnega pirata.
Anne in Jack sta začela indiskretno afero, ki jo je odkril James Bonny. Ko je bila obsojena na bičanje zaradi prešuštva, je Anne Bonny namesto tega preskočila mesto, se odpravila na ladjo Calico Jacka in začela svoje življenje kot gusar. Pripovedi se razlikujejo glede na to, ali se je Anne za prvo potovanje preoblekla v moškega, vendar večina strokovnjakov meni, da ji kot Jackovemu ljubimcu tega ni bilo treba in je pod njegovo zaščito svobodno delala kot gusarka.
Številne legende, ki obkrožajo Anne Bonny, se nanašajo na njeno prijateljstvo z Mary Read, drugo piratko. Mary je večino svojega težkega življenja preživela kot moški vojak in je bila preoblečena v pirata na ladji Calico Jacka, ko je Anne prišla na krov. Nekatere zgodbe kažejo, da je Anne pritegnil čeden »moški« gusar, druge pa verjamejo, da je takoj prepoznala Mary kot žensko in se z njo spoprijateljila. Potem ko je bil odkrit Marijin spol, sta z Anne sklenili tesno prijateljstvo in skupaj z njim vladali Calicojevi ladji.
S pomočjo obeh žensk je Calico Jacku uspel precejšen uspeh v piratstvu, pri čemer je na žalost pritegnil pozornost Jonathana Barneta, znanega lovca na pirate. Leta 1720 je Barnet napadel ladjo, medtem ko sta Calico in večina posadke nezavestni in pijani ležali v skladišču. Mary in Anne sta bili edini budni in sta se pogumno in skoraj uspešno borili proti napadalni ladji. Ker niso mogli prebuditi nobenega od moških, so bile ženske skupaj s preostalo posadko odpeljane.
Na sojenju na Jamajki sta se tako Anne Bonny kot Mary Read zagovarjali, naj ju prihranijo pred obešanjem, ker sta noseči. Njihove usmrtitve so prekinili, toda Marija je v zaporu podlegla vročini in nekaj mesecev pozneje umrla. Annin konec je veliko bolj skrivnosten. Čeprav obstajajo zapisi o obešanju Calica Jacka in njegove ekipe, Annino ime ni omenjeno. Strokovnjaki menijo, da jo je odkupil, bodisi njen mož ali njen odtujeni oče. Kam natančno je izginila Anne Bonny, noben učenjak ni prepričan, toda njena huda in pustolovska mladost ter senčno življenje v prihodnosti so jo naredili v fascinantnega legendarnega gusarja.