Uspešno skrajšanje obveznic zahteva zelo natančno analizo prevladujočih tržnih razmer, da se pravilno identificirajo obveznice, za katere je verjetno, da bodo slabše donosne, in zahteva previden časovni razpored, da bi iz te identifikacije izkoristili največje koristi. Kratka pozicija v obveznicah zahteva tudi posebno pozornost pri obrestnih merah, vezanih na obravnavane obveznice. Prav tako je treba izbrati prave finančne instrumente, ki bodo olajšali prodajo obveznic na kratko. V nekaterih primerih bo to pomenilo dejansko prodajo obveznic na kratko, v drugih pa bo vključevalo kratko prodajo skladov, s katerimi se trguje na borzi, ali ETF.
Kot pri vsaki prodaji na kratko, je skrajšanje obveznic v bistvu negativna stava, stava proti vrednosti sredstva. Vsaka obveznica, katere cena bo verjetno padla in se bo obrestna mera zato zvišala, je dober kandidat za kratko prodajo. Natančna tržna analiza lahko včasih razkrije korporacije ali države, katerih dolg bo verjetno kmalu pod pritiskom ali ki se bodo kmalu soočili z dodatnimi ovirami pri zadolževanju. Državni dolg je pogosto dober kandidat za kratke prodaje, saj so ti vrednostni papirji v široki lasti in se z njimi običajno aktivno trguje in ker so informacije o gospodarskih razmerah, ki vplivajo na države kot celoto, široko dostopne. Ocena obveznic je včasih lahko koristen pokazatelj kakovosti obveznic, vendar je ta informacija običajno že ocenjena na trgu.
Obrestne mere so ključni dejavnik, ki ga je treba upoštevati pri razmišljanju o skrajšanju obveznic. Vlagatelj je pri kratkem trgovanju z delnicami odgovoren le za morebitni dvig ali padec cene delnice, ki si jo je izposodil na kratko. Vendar pa mora vlagatelj, ko sklene obveznico, načrtovati pokritje tekočih obresti, ki jih ustvarja obveznica, in te obresti plačati prvotnemu lastniku obveznice. Vloga obresti pri kratkih obveznicah daje prednost kratki prodaji obveznic, katerih vrednosti se bodo verjetno slej ko prej zrušile. Dolgoročna kratka prodaja obveznic je lahko zelo draga ponudba, tako kot kratkotrajno sklenitev obveznic z visokim donosom.
Koristen alternativni pristop k neposredni prodaji obveznic na kratko je prodaja delnic ETF na kratko na podlagi obveznic. Ker je ETF mogoče kupiti in prodati kot delnice, je kratka prodaja teh vrednostnih papirjev enostaven način za vlagatelje, da učinkovito skrajšajo obveznice, ne da bi jim bilo treba skleniti nekoliko bolj zapletene dogovore, potrebne za dejansko kratke obveznice. Ta način skrajšanja obveznic omogoča dobro, a ne vedno popolno ciljanje naložb. Do državnega dolga večine držav je mogoče dostopati s trgovanjem z ETF, vendar dolg posameznih družb ali držav ni vedno dostopen in vlagatelji, ki sledijo temu pristopu, bodo morda morali skleniti celotno kategorijo dolga.