Pilates je vrsta vadbenega programa, ki je lahko nekoliko težaven, zlasti za začetnike, zato je pri poučevanju pilatesa pomembno, da inštruktor upošteva stopnje sposobnosti udeležencev tečaja. Da bi olajšali to prepoznavanje ravni sposobnosti, je najbolje, da pri poučevanju pilatesa omejite velikost razreda, tako da bo vsak udeleženec deležen več pozornosti ena na ena. Razred naj bo prilagojen določeni ravni sposobnosti; to bo omogočilo združevanje začetnikov z drugimi začetniki, vmesnih z drugimi vmesnimi in strokovnjakov z drugimi strokovnjaki.
Ena od napak, ki jih naredijo številni inštruktorji pilatesa, je, da se premalo trudijo, da bi bil razred zabaven. Poučevanje pilatesa pomeni več kot le spodbujanje ljudi k pravilni vadbi; gre za učenje teh ljudi, da dolgoročno razvijejo zdrave navade. Eden od načinov za to je, da začnete poučevati pilates na način, da bo dejavnost za udeležence zabavna; bolj verjetno je, da bodo želeli nadaljevati s pilatesom, če se pri tem zabavajo, in inštruktor bi moral spodbujati tak odnos. Sodelovanje z udeleženci je odličen način za to, pomembno pa je tudi zagotoviti, da je vsaka oseba na ravni svojih sposobnosti, hkrati pa še vedno pritiska na cone udobja.
Seveda bo učinkovitost katerega koli inštruktorja pilatesa odvisna od njegovega lastnega poznavanja vadbenih rutin in njegovega navdušenja nad pilatesom. Najboljši inštruktorji bodo navdušeni in energični, saj bodo te lastnosti nalezljive. Ljudje, ki se bodo udeležili tečaja, bodo spoznali, kako inštruktor poučuje pilates, udeleženci pa bodo zrcalili to navdušenje. Inštruktor bi seveda moral znati pravilno in varno izvajati vse vaje ter biti sposoben izvajati vse vaje, ki jih učimo.
Inštruktor mora biti pri poučevanju pilatesa jasen z navodili in gladko prehajati med aktivnostmi. To pomeni delati na učinkovitem komuniciranju in zagotoviti, da vsaka oseba v razredu razume navodila. Vmes med vajami naj inštruktor spodbuja in motivira udeležence ali pa natančno razloži naslednjo aktivnost in zakaj je pomembna. Ponavljanje bo pomembno, saj veliko ljudi sprva ne bo slišalo ali razumelo navodil. Nekateri se bolje učijo z gledanjem, zato bo moral inštruktor pred in med sklopom vaj, ki jih izvajajo udeleženci, pokazati vaje pilatesa.