Verjetno najbolj ikonična v nizu vintage oblačil iz 1920-ih je flapper, ohlapna vrsta obleke, ki je postala priljubljena sredi dvajsetih let prejšnjega stoletja. Modni trend so bili tudi plašči »wrapover«, pa tudi hlačne obleke med ženskami v desetletju. Moški so imeli tudi svoj delež v modi, saj so se pojavile svečane obleke in smokingi, ki sta postala predloga oblek in smokingov 1920. stoletja. Druga oblačila in dodatki vključujejo klobuk, mehke torbice in čevlje Mary Jane. V dvajsetih letih prejšnjega stoletja, v obdobju po prvi svetovni vojni, so se pojavili bolj »osvobojeni« modni trendi, kjer so se robovi skrajšali, spodnje perilo pa manj omejevalno.
Na začetku desetletja so vintage oblačila za ženske iz dvajsetih let prejšnjega stoletja imela robove, ki so se ustavljali tik nad gležnji, kar je že desetletja prej veljalo za nespodobno. Kmalu zatem so se robovi skrajšali, dokler se leta 1920 ni pojavila »obleka z zavihki«, ki je kazala ženski teleta in celo kolena. Obleka z zavihki je bila ohlapnega kroja, z malo zožitvijo v pasu, stilom, ki razkriva roke, in širšim, včasih nagubanim krilom. Ta ohlapna oblika je omogočala gibanje med plesom, saj se je v tem desetletju pojavila tudi glasbena zvrst jazza. Obleka je bila sprva omejena na premožnejše ženske v družbi, a ker je bila njena zasnova tako preprosta, so se ženske srednjega razreda naučile šivati svoje lastne obleke z zavihki, in modni trend je postal priljubljen.
V zimskem času, ko obleke z zavihki morda ne zagotavljajo toplote, so bili plašči s prevleko “v” vintage oblačila iz 1920-ih. Posebnost plašča so bile zapenjalke oziroma gumbi, ki so bili nameščeni samo na eni strani, tako da bi ena stran plašča dobesedno »zavila« drugo stran, da se zapre. Tako kot obleke iz dvajsetih let prejšnjega stoletja je bil ovoj sprva daljši, dokler ni sredi desetletja postal visok do kolen. Postalo je modno nositi plašč s krznenim šalom okoli vratu, skupaj s palico in klobukom, da bi ženska izgledala bolj ugledna.
Za moške bi bila vintage oblačila iz dvajsetih let prejšnjega stoletja predvsem smoking, ki je bil sestavljen iz vsaj štirih oblačil: običajne bele srajce, telovnik, plašč z dolgimi rokavi in hlače. Kravate so se običajno nosile ob formalnih priložnostih, lahko pa jih je bilo mogoče sleči za priložnostne dni. V prvih letih desetletja so imele hlače višji pas, skupaj s jakno, ki se je prav tako zožila visoko v pasu. Hlače so postale tudi bolj vitke, vendar so bile običajno dovolj kratke, da so pokazale nogavice. Ozke hlače so postale tudi del ženske obleke, ko jih je priznana modna oblikovalka Coco Chanel začela prodajati in nositi sama.
Seveda so prišla tudi vintage oblačila iz dvajsetih let prejšnjega stoletja s svojimi pričeskami in dodatki. Ženske pričeske so bile bistveno krajše, tik ob ali nad ušesi. Kroji »bob« ali »crop« se primerno prilegajo pod klobuke, klobuke ovalne oblike, ki bi tesno pokrivali glavo do obrvi. Pri moških so bili njihovi lasje običajno začezani nazaj ali pa razcepljeni na sredini ali ob strani. Čevlji so bili precej težki, na primer “Mary Janes” za ženske in oxfordski čevlji za moške.