Obstaja več plasti pogojnega usposabljanja. Tisti, ki želijo postati pogojni uradnik, bi morali na splošno začeti z diplomo na fakulteti ali univerzi – po možnosti diplomirani ali magistrski – iz kazenskega pravosodja, socialnega dela ali drugega podobnega področja. Nato morajo pridobiti strokovno potrdilo. Nekatera področja zapuščinskega dela zahtevajo dodatno usposabljanje, na primer delo z mladoletniki ali spolnimi plenilci. Nazadnje se od tistih, ki delajo na poskusnem delu, običajno zahteva, da nadaljujejo z usposabljanjem, da ohranijo svoje poklicno spričevalo.
Probacijski uradniki tesno sodelujejo z obsojenimi kriminalci in nadzorujejo njihovo nenehno asimilacijo v običajni družbi. Njihova primarna vloga je zagotoviti abstinenco od kriminalnega vedenja in sodelovanje v smiselnih dejavnostih, ki koristijo družbi, kot je ohranjanje plačljive zaposlitve ali sodelovanje v družbenokoristnem delu. Nekateri probacijski uradniki so tudi mentorji. To še posebej velja pri delu z mladostniki, ki za uspeh potrebujejo ustrezne in odgovorne povezave odraslih. Probacijski uradniki poiščejo tudi možnosti rehabilitacije za posameznike, ki bi lahko imeli koristi od takšnih programov.
Priprava na kariero pogojnega uradnika se običajno začne z diplomo, za nekatera delovna mesta pa je morda potrebna celo magisterij. Nekaj agencij v Združenih državah bo obravnavalo kandidate z izobrazbo v posebnih okoliščinah ali v primerih, ko imajo bogate izkušnje. To pa je izjemno redko. Posamezniki, ki želijo nadaljevati to kariero, bi morali začeti svoje pogojno usposabljanje z diplomo iz kazenskega pravosodja, socialnega dela, psihologije ali podobnega programa.
Strokovno spričevalo je običajno obvezen del pogojnega usposabljanja. Zahteve za te programe se razlikujejo glede na zadevno državo ali državo. Večina programov pogojnega usposabljanja zahteva minimalno število ur v razredu, ki jih je treba opraviti pred opravljanjem certifikacijskega izpita. Ti izpiti lahko vključujejo več razdelkov, vključno z ustno, pisno, psihološko in fizično komponento.
Za posameznike, ki želijo delati z mladoletniki, je pogosto potrebno dodatno usposabljanje in certificiranje. Medtem ko se vsi pogojni policisti osredotočajo na uspešno rehabilitacijo, to še posebej velja za pogojne policiste za mladoletnike. Tečaji otroške psihologije, nenormalne psihologije, dejavnikov zlorabe in zanemarjanja ter razvoja mladostnikov so pogosti sestavni deli teh programov pogojnega usposabljanja. Posameznike, ki želijo postati pogojni policisti za mladoletnike, se pogosto spodbuja, da pridobijo dragocene izkušnje kot učitelji, šolski svetovalci, socialni delavci ali na sorodnih področjih človeških storitev.
Pobacijski uradniki, ki delajo s spolnimi plenilci, bodo morda potrebovali dodatno usposabljanje. Verjame se, da spolni plenilci zaradi velikega števila ponavljajočih se prestopnikov predstavljajo veliko večjo grožnjo širši javnosti kot druge vrste kriminalcev. Razumevanje psihologije teh posameznikov je nujno za njihovo uspešno integracijo v družbo.
Številne agencije od pogojnih uradnikov zahtevajo, da zaslužijo letne CEU (enote za stalno izobraževanje), da ohranijo certifikat. Te programe pogojnega usposabljanja pogosto ponujajo državne ali zvezne agencije ali lokalne šole. Teme so različne, vendar lahko vključujejo zlorabo substanc, usposabljanje za empatijo, usposabljanje za racionalno vedenje ali informativno usposabljanje o različnih rehabilitacijskih programih, ki jih ponujajo druge agencije.