Najpogostejši kolesarski dogodki so kolesarske dirke različnih vrst, čeprav so to komajda edini dogodki, povezani s kolesi, na katerih se lahko udeležiš. Vsako leto se po svetu odvijajo kritične množične vožnje, skupinske vožnje, kolesarski festivali, industrijski sejmi, zbiranje sredstev, lokalno sponzorirani dogodki in nešteto drugih kolesarskih dogodkov. Gledalci lahko spremljajo kolesarske dirke in uživajo v razstavnih območjih, ki so pogosto postavljena na dirkah za promocijo nove opreme, podjetij in idej v industriji. Lokalne kolesarske trgovine pogosto prirejajo kolesarske dogodke, kot so kolesarski rodeji ali skupinske vožnje, da promovirajo svoje podjetje in kolesarski šport.
Skupinske vožnje so poleg dirk nekaj najpogostejših kolesarskih dogodkov v mestih in mestih. Te vožnje so netekmovalne in ljudem omogočajo, da spoznajo druge, ki jih zanima kolesarski šport. Nekatere vožnje so izredno umirjene in družinsko naravnane, saj se s križarkami in nedirkaškimi kolesi vozimo za užitek in ne za tekmovanje. Relativno nova vrsta skupinske vožnje je vožnja s Tweedom, pri kateri se udeleženci oblečejo v zastarela modna oblačila, da se lahko prosto vozijo naokoli. Dobrodelne vožnje pogosto vključujejo dve vožnji hkrati: priložnostno vožnjo in dirko za bolj konkurenčne kolesarje.
Dirke so lahko uradne ali neuradne. Ena izmed najbolj priljubljenih neuradnih dirk je dirka Alley Cat, ki običajno poteka v večjih mestih. Kolesarji tekmujejo tako, da se hitro vozijo skozi mesto v iskanju kontrolnih točk, ki jih bodo sčasoma vodile do cilja. Hitrost in agilnost sta na takih dirkah poudarjena in ni nenavadno, da se na dirkah Alley Cat pojavljajo tudi tekmovanja, ki niso povezana s kolesi; nekatere dirke potekajo na podlagi alkohola, mnoge pa ne. Uradne dirke običajno sponzorirajo kolesarska podjetja ali druga podjetja, ki jih zanima priložnost za oglaševanje. Takšne dirke običajno odobri poseben organ za upravljanje koles, kolesarji pa lahko tekmujejo v kategorijah glede na njihove ravni sposobnosti. Najpogostejše so cestne in gorskokolesarske dirke; znotraj teh dveh širokih kategorij obstaja veliko vrst dirk.
Netekmovalni dogodki lahko vključujejo kolesarske rodeje in sejme. Ti kolesarski dogodki so bolj usmerjeni k izobraževanju kot vožnji. Kolesarski rodei so namenjeni otrokom in njihovim staršem, kolesarske trgovine ali druge kolesarske organizacije pa bodo otroke naučile osnovne varnosti koles in celo osnovnega vzdrževanja. Ni nenavadno, da so kolesarske čelade na voljo za nakup ali kot darila majhnim otrokom. Kolesarski sejmi so večji dogodki za lastnike in zaposlene kolesarskih trgovin ter širšo javnost. Ti sejmi omogočajo ljubiteljem koles, da se naučijo več o najnovejši tehnologiji in opremi. Lastniki trgovin lahko na teh razstavah celo oddajo naročila za novo blago.