Obstajajo različne vrste hipsterskih oblek, različnih stilov in dolžine. Dve običajni značilnosti, ki potekata skozi mnoge od teh oblek, sta tok tkanine in ohlapnost prileganja. Moda, tudi pri hipsterjih, je ponavadi ciklična, zato lahko nekatere obleke celo izžarevajo vintage videz iz desetletja sedemdesetih in osemdesetih let prejšnjega stoletja. Ta priložnostni slog nekako odmeva hipsterjevo običajno sproščeno osebnost.
Maxi obleke so priljubljena izbira ne le za hipsterje, ampak za vse ženske. Te hipsterske obleke so običajno dolge do gležnjev in imajo obliko špageti. Trikoten izrez konzervativno pokriva prsni koš, vendar kaže dovolj dekolteja, poleg tega pa je ohlapen pas. Običajno so vzorci barviti in živahni, od rož do abstraktnih slik. Nekatere maxi obleke so na voljo v slogu halter, ki ima naramnice, ki se lahko zavežejo okoli vratu.
Druga vrsta hipsterske obleke je tanka obleka, ki je spet ohlapna. Obleka brez rokavov ima debele naramnice brez rokavov z nizkim izrezom okoli prsnega koša. Hipsterske obleke, kot so te, so običajno dolge do kolen ali nekaj centimetrov krajše, ki jih lahko enostavno nosite v poletnem času. Obleke za prosti čas imajo lahko črtast vzorec ali enostavne enobarvne barve, medtem ko imajo bolj elegantne brezbarvne obleke enobarvne vzorce in sijoče tkanine.
Za bolj sproščen učinek se lahko hipster odloči za plapolajoče obleke. Takšne hipsterske obleke imajo običajno ohlapne rokave tik nad komolci in poudarjen pas, običajno tik pod prsi. Flutter obleke imajo bolj tekoč videz, ker je tkanina običajno zvita, da spominja na volane. V-izrez oblekam dodaja tudi pridih ženstvenosti.
Hipsterjeva naklonjenost ohlapnim oblačilom je razvila tudi trend, imenovan srajčne obleke. Te obleke vključujejo številne elemente moškega polo polo z gumbi, vendar so reinterpretirane na ženstven način. Takšni detajli vključujejo ovratnik, dolge rokave z manšetami in verjetno majhen žep na prsnem košu. Te hipsterske obleke nimajo poudarjenega pasu, tako kot moška različica oblačil. Okoli pasu lahko nosite pas, da pokažete bolj žensko silhueto.
Hipsterske obleke so v trend tudi jumper obleke. Imenuje se tudi pinafor, jumper obleka je podobna obleki tanka, le da ima bolj kvadratni izrez. To vrsto obleke običajno nosite čez srajco, lahko pa jo nosite tudi brez srajce.
Številne hipsterske obleke niso tako nenavadne v glavnih trendih in modi. Tisto, zaradi česar so ikonična “hipsterska” oblačila, je, kako se te obleke nosijo. Če namesto pete nosite superge ali škornje, namesto kovinskega nadenete nakit s perlicami in imate ohlapno pričesko, boste obleki dali bolj hipsterski učinek.