Izraz hipster je gibljiva tarča, in ker moda, ki so jo nekoč nosili hipsterji, postane mainstream, ga ne moremo več šteti za hipsterska oblačila. Hipsterji so družbena skupina, ne modni slog, vendar se hipsterska oblačila pogosto navezujejo na interese družbene skupine. Na splošno hipsterji uživajo v slogih, ki jih dojemajo kot pristne ali za katere menijo, da služijo kot komentar sodobne mode.
Ker hipsterji pogosto idealizirajo shujšano postavo, je običajno, da se oblačila, ki so zelo tesna ali zelo ohlapna, štejejo za hipsterska oblačila. Za moške so pogoste oprijete hlače in oprijete srajce. Ženske lahko nosijo tesna oblačila, zlasti na spodnjem delu telesa, vendar so srajce pogosto bolj spremenljive. Ohlapne srajce in veliki jakni so običajna hipsterska oblačila za ženske.
Znano je, da hipsterji uporabljajo sloge drugih skupin, da bi služili namenu ironije. Lahko na primer nosijo vintage jakne z bleščicami, ki bi po sodobnih standardih morda izgledale primerno na starejši ženski. Kaj sestavljajo hipsterska oblačila, je deloma odvisno od tega, kdo to oblačilo nosi, saj se lahko vsa hipsterska garderoba šteje za hipsterska oblačila, tudi če je očitno povezana z drugim modnim gibanjem.
Običajno hipsterji poskušajo izžarevati lahkotnost, njihova oblačila pa so pogosto videti, kot da so udobna za nošenje. Morda se ne ujemajo ali pa so videti zgubane ali kako drugače slabo negovane. Oblačila so pogosto kupljena v že nošenem stanju, zaradi česar so videti bolj pristni.
Dodatki so velika značilnost hipsterskih oblačil. Zlasti velika očala pogosto nosijo tudi ljudje, ki ne potrebujejo leč na recept. Nakit pogosto nosijo pripadniki obeh spolov in ima lahko nenavadne motive, kot so kolački ali brki. Funkcionalni dodatki, kot so ključavnice za kolesa, noži in umetniški pripomočki, se običajno nosijo tako, da oddajajo povezavo s temi predmeti.
Ker se hipsterska kultura vedno spreminja, je težko natančno določiti, katera oblačila se lahko štejejo za hipsterska oblačila. Ena tehnika, ki je lahko koristna, je, da greste v kraje, kjer se družijo hipsterji, vključno s prodajalnami plošč in kavarnami, in opazujete trenutne hipsterje v akciji. Običajno bodo vsi hipsterji oblečeni v oblačila, ki so si presenetljivo podobna glede na vzorec ali prileganje. Druga možnost je, da lahko opazovalec vedno odide v trgovino z oblačili hipster in opazuje nakupovalne vzorce hipsterjev v akciji. Pomembno je razumeti, da obstaja veliko tveganje, da se bodo trendi, takoj ko se kupijo hipsterska oblačila, izključili pravkar kupljena oblačila.