Oakland se nahaja na idealni lokaciji na območju, ki združuje neverjetne obale, zelene griče in velika zelena polja. Dejavnosti na prostem v Oaklandu se razlikujejo od iger za gledalce do pohodništva, kolesarjenja in plezanja. Zaradi zmernega podnebja in pogostih sončnih dni je Oakland priljubljena destinacija za tiste, ki želijo uživati v naravi, ne glede na njihovo starost ali proračun.
Zaradi velikega števila parkov v mestnih mejah je ena izmed najbolj priljubljenih dejavnosti na prostem v Oaklandu pohodništvo. Park Joaquina Millerja je odličen primer. 500-akrski park ima na tisoče kilometrov poti, ki jih je mogoče uporabiti za pohodništvo ali jahanje. Zaradi poletnih koncertov in piknikov je park priljubljen tako pri domačinih kot pri obiskovalcih. V parku se nahajajo tudi številne zgodovinske znamenitosti, vključno z miniaturnim gradom, pogrebno kočo in poljsko trdnjavo. Drugi lokalni parki, ki jih je vredno obiskati, vključujejo regijski park Anthonyja Chabota, regionalno rekreacijsko območje Roberts in botanični vrt William Joseph McInnes in arboretum Campus. Blažje dejavnosti na prostem v Oaklandu vključujejo golf, opazovanje ptic in sprehod ob obali.
Za obiskovalce, ki iščejo preobrat v svojih dejavnostih na prostem v Oaklandu, je Robert Sibley Volcanic Regional Preserve vredna postaja. Rezervat je znan po izumrlem vulkanu in impresivnem razgledu na goro Diablo. Regionalni park Redwood je še eno odlično območje, ki vsebuje edinstvene primerke, ki jih ni mogoče najti nikjer drugje na vzhodni obali. Oba parka sta še posebej lepa jeseni. Za ljubitelje živali si je treba ogledati park Lake Merritt in zatočišče divjih živali. Ne samo, da je to eno najboljših svetišč za ptice v Kaliforniji, ampak je tudi odličen kraj za preizkus vodnih športov, kot so kajak, kanu in jadranje.
Zaradi idealne lokacije mesta se številne dejavnosti na prostem v Oaklandu osredotočajo na vodo. Obiskovalci z majhnimi otroki se lahko zapeljejo z gondolo v Lakeside Park ali uživajo v ogledu pristanišča. Tisti, ki so bolj pustolovski, se lahko preizkusijo v jadralskih delavnicah ali si najamejo kajak in se sami odpravijo v vode. Na območju je možno tudi raftanje, odvisno od letnega časa in vodnih razmer.
Dejavnosti na prostem v Oaklandu niso omejene na običajne, obiskovalci pa se morajo ustaviti v centru za obiskovalce, da dobijo vodnik po dejavnostih po številnih skupinskih dejavnostih, v katerih lahko uživate skozi vse leto.