V mestu Chicago lahko uživate v številnih dejavnostih na prostem. Sredi sodobne steklene in kovinske arhitekture mesta bodo obiskovalci našli veliko prostora za hojo, kolesarjenje in drsanje. Jackson Park, Lincoln Park, Millennium Park in območje jezera Powderhorn ponujajo odlične možnosti za uživanje na prostem v Chicagu in okolici.
Območje Powderhorn Lake, Marsh in Prairie ima največjo gnezdečo populacijo nočnih čapelj s črno kronami na Srednjem zahodu – ogrožene vrste ptic. Powderhorn se nahaja v okrožju Cook in obiskovalci lahko tukaj najdejo številne vrste rastlin, prostoživečih živali in ptic. Obstajajo sprehajalne poti in jezero je priljubljeno za ribolov.
Lincoln Park ponuja številne različne dejavnosti na prostem v Chicagu. To je tako ime parka kot tudi soseske v Chicagu, v kateri je park. Na tem območju se nahaja zavetišče za ptice Montrose, ki je znano kot “postajališče” za 300 vrst ptic selivk, vključno z žolnami in škrlatnimi martinci. . Odsek grmičevja v parku, imenovan “Čarobna živa meja”, naj bi na območje privabil veliko število ptic. Lincoln Park ima tudi gnezdeče ptice, kot so žalujoči golobi in rdečekrili kosi.
Ta soseska ima tudi športna igrišča in igrišča, ribnike, otroško igrišče, veslaški kanal, plaže, igrišče za golf, gledališče na prostem in fitnes. Laguna Lincoln Park ima pogosto izposojo čolnov na vesla, Čikagčani pa so znani po tem, da v laguni vozijo kajak in kanu. Številni obiskovalci uživajo v živalskem vrtu Lincoln Park, ki je običajno odprt vse leto in ima veliko otroških razstav, vključno z živalskim vrtom.
Park Jackson, tako kot Lincoln Park, ima tudi zatočišče za ptice. Naravno zavetišče Paula Douglasa na gozdnatem otoku je dom gnezdilk, kot so kardinali in piščanci, in ima približno 250 različnih vrst ptic selivk. V naravnem zavetišču najdemo tudi možgate in bobre. Jackson Park je priljubljen za piknike in uživanje na plažah na jezeru Michigan v poletnih mesecih. Obiskovalci se lahko sprehodijo skozi vrt Osaka, japonski vrt Jackson Parka, in uživajo v drevesnih pokrajinah in rustikalnih mostovih.
Millennium Park v središču mesta ponuja tudi številne aktivnosti na prostem. Obiskovalci si lahko izposodite drsalke in se drsate v McCormick Tribune Plaza in Ice Rink ali se sprehodite po drevesnih poteh na trgu Wrigley. Sprehod po mostu za pešce BP v vzhodnem delu Millennium Parka je odličen način za ogled razgledov na mesto, medtem ko ste še vedno na prostem.