Zgodovina rolkanja obsega desetletja sprememb, izumov in razvoja. Začetek športa, kakršen je danes, se je začel v petdesetih letih prejšnjega stoletja, ko je bilo deskanje na vrhuncu, in čeprav ima rolkanje svoj delež negativnih konotacij, je to eden najbolj evolucijskih športov doslej.
Prve rolke so se rodile iz starih lesenih skuterjev brez sprednjih strani in ročajev zaboja za mleko. V bistvu so bili dvakrat štiri kosi lesa, pritrjeni na kolesa kotalk. Večina prvih udeležencev rolkanja je bila tudi deskarjev, in ko so spoznali, da lahko simulirajo vožnjo z valovi na ulici, se je rolkanje začelo razvijati v zgodovini. Roller Derby Skateboard je bila prva maloprodajna deska leta 1959, sledile so ji množično izdelane rolke, ki so jih navdihnile deske za surfanje.
V letih med 1960 in 1963 je bilo prodanih več kot petdeset milijonov rolk. Rolkanje je bilo eden najhitreje rastočih športnih trendov doslej, dokler se leta 1965 ni močno ustavilo zaradi varnostnih pomislekov, ki so jih javnosti izpostavili številni viri. Podjetja so se do tega časa trudila držati korak s povpraševanjem po rolkah in malo je bilo raziskav o varnosti, če sploh kakšne. Prišlo je do številnih nesreč in celo smrtnih žrtev, kar je spodbudilo zagovornike varnosti, da so odvračali od tega športa, in ta je stopil v padec, ki je končal norost – vendar le za kratek čas.
Sredi sedemdesetih let prejšnjega stoletja je bilo rolkanje revitalizirano, potem ko je Larry Stevenson izumil nove krove z kicktaili in predstavilo uretansko kolo. Več pozornosti je bilo namenjeno oblikovanju krovov, tovornjakom in kolesom, velikosti in oblike rolk pa so postale bolj raznolike. Ulično drsanje je spet zaživelo, nekateri drznejši drsalci pa so poiskali vznemirjenje s drsanjem praznih bazenov in drugih navpičnih površin. V tem desetletju so se pojavili skate parki, toda do konca desetletja so se zaradi naraščajočih zavarovalnih stopenj in premajhne udeležbe večina zaprla.
Rolkanje je v zgodnjih osemdesetih letih prejšnjega stoletja šlo skoraj pod zemljo, otroci pa so bili prisiljeni ustvarjati teren in rampe na lastnih dvoriščih, saj je bilo rolkanje na mnogih javnih mestih prepovedano. Vendar se je do konca 1980. let rolkanje začelo premikati iz uporniške zabave v sprejet šport. Vertikalni drsalci, kot sta Tony Hawk in Steve Caballero, in ulični drsalci, vključno z Markom Gonzalesom in Mikeom Vallelyjem, so dali rolkanju profesionalno športno podobo.
Leta 1995, ko je ESPN pokrival rolkanje na prvih igrah X-Games, so na šport začeli gledati kot na profesionalen in od takrat je rolkanje vključeno v X-Games. Številni rolkarji, ki trenirajo navzkrižno rolko, so bili predstavljeni tudi na zimskih olimpijskih igrah, ki tekmujejo v deskanju na snegu. Danes je jasno, da si je rolkanje ustvarilo svojo nišo v družbi in v zgodovini športa. Nosi svoj slog in odnos, ki je od upornika prešel v mainstream.