Obstajajo tri različice državne zastave Vermonta, prva od takrat, ko je Vermont postal del Unije leta 1791. Prva različica zastave je bila sprejeta leta 1803 in je imela zelo podoben slog kot zastava Združenih držav. Druga različica je bila še vedno podobna ameriški zastavi, vendar je vključevala nekaj sprememb. Končna različica državne zastave Vermonta se je odmaknila od prejšnjega sloga in prevzela edinstveno podobo, ki je ostala v uporabi vse od takrat.
Potem ko so postali del Unije, so prebivalci Vermonta potrebovali nekaj več kot desetletje, da so uradno sprejeli svojo državno zastavo. Odločitev je bila končno sprejeta oktobra 1803, ko je bila prvič ustvarjena državna zastava Vermonta. Ta prva različica je kopirala slog zvezd in črt zastave države s 17 zvezdicami in 17 rdečimi in belimi črtami. Ta številka je bila dejansko večja od številke na takratni zastavi države, vendar je morda pričakovala nadaljnjo rast v Uniji. Ta zastava je imela eno glavno razliko od zastave Združenih držav: nad zvezdami in črtami je pisalo »Vermont« z velikimi črkami.
Leta 1817 je rast države povzročila spremembo njene zastave in nacionalni kongres je sprejel 13 črt in zvezdo za vsako državo, ki še danes obstaja. Ta sprememba je spodbudila tudi zakonodajni organ Vermonta, da je naredil spremembo, kar se je uradno zgodilo oktobra 1838. Nova zasnova je zmanjšala število črt na 13, tako kot državna zastava in je imela eno belo zvezdo na modri podlagi. Na sredini zvezde je bil vermontov grb. Ta različica je večini prebivalcev ostala neznana in je bila tako podobna zastavi Združenih držav, da je ni bilo zlahka razločiti, ko sta plapolala drug poleg drugega.
Te težave so povzročile končno spremembo državne zastave Vermonta, ki se je zgodila leta 1923, kar je povzročilo zastavo, ki je še vedno v uporabi. Nova zastava pravzaprav sploh ni bila nova ideja, saj so jo v bitkah med državljansko in špansko-ameriško vojno nosili polki iz Vermonta in je bila uporabljena tudi kot guvernerjeva zastava. Sestavljen je iz temno modrega ozadja z grbom Vermonta, prikazanim na sredini. Pečat na sredini grba sega v leto 1779, sam grb pa je bil ustanovljen leta 1821, tako da je bil dolgo simbol države Vermont. Prikazuje nekaj najpomembnejših simbolov države, vključno z Zelenimi gorami, snopi pšenice in državnim motom »Svoboda in enotnost«.