Državna zastava Connecticuta je bila uradno sprejeta leta 1897 z glasovanjem Generalne skupščine Connecticuta. Menijo, da je bila zastava, ki so jo sprejeli, že nekaj let v neformalni uporabi kot državna zastava Connecticuta. Poglavju hčera ameriške revolucije Anna Warner Bailey je pripisano, da je pritegnilo pozornost guvernerja Connecticuta O. Williama Coffina na potrebo po uradni državni zastavi. Guverner Coffin je svoj predlog za takšno zastavo podal generalni skupščini Connecticuta 29. maja 1895, skupščina pa naj bi takoj imenovala komisijo za oblikovanje zastave. Uradna zasnova državne zastave Connecticuta zahteva bel grb v slogu rokokoja, okrašen s tremi vinskimi trtami in obrobljenim z želodom in belimi hrastovimi listi, pod katerim je bel transparent z državnim geslom Connecticuta Qui Transtulit Sustinet (Tisti, ki je [nas] presadil, [nas] še naprej vzdržuje).
Pet nizov hrastovih listov in želodov, ki običajno krasijo obrobo državnega ščita zastave Connecticuta, naj bi simboliziralo moč, vzdržljivost in starost. Verjame se, da listi in želod predstavljajo listinski hrast, velik in častitljiv hrast, kjer naj bi kolonisti skrili listino proti poskusom angleškega kralja Jamesa II., da bi jo leta 1687 preklical.
Tri vinske trte, prikazane na državni zastavi Connecticuta, naj bi se nanašale na tri prvotne kolonije, ki so se približno leta 1665 združile v večjo kolonijo, znano kot Connecticut. Te tri kolonije so bile New Haven, Hartford in Saybrook. Verjame se, da je simbol treh vinskih trt izpeljan iz uradnega pečata kolonije Saybrook. Ta pečat naj bi bil nekoč osebni pečat polkovnika Georgea Fenwicka, drugega guvernerja kolonije od leta 1639 do 1644. Trte naj bi predstavljale srečo, prijateljstvo, srečo in mir.
Latinski moto Connecticuta, ki je prikazan na belem transparentu na dnu državne zastave Connecticuta, naj bi izhajal iz latinske Vulgatne različice krščanske Biblije. Geslo »Qui Transtulit Sustinet« se prevaja kot »Kdor presaja, vzdržuje« in verjame se, da se sklicuje na Psalme 70:3: »Ti si prinesel trto iz Egipta: izgnal si pogane in jih zasadil«. Verjame se tudi, da je moto izvirno izviral iz osebnega pečata polkovnika Fenwicka in naj bi izražal prepričanje, da je Bog določil temelj zvezne države Connecticut in še naprej vodi njeno blaginjo.