Letenje na motorni pogon je razmeroma nedavno zasledovanje, pri čemer je Gustave Whitehead 14. avgusta 1901 v Fairfieldu v Connecticutu izvedel prvi nadzorovan let s pogonom, težjim od zraka, in je bil več kot dve leti pred letom bratov Wright pri Kitty Hawku. Whiteheadovo letalo na motorni pogon z dolgimi jastrebovimi jadralnimi krili je letelo več kot 800 metrov na višini 15 metrov, glede na zaprisežene izjave, ki jih je podpisalo 15 udeležencev zgodovinskega poleta na motorni pogon. Tudi po poročilih prič je (vendar brez prisege) Whitehead že leta 1 v Pittsburghu preletel 1899 km (več kot pol milje). To bi pomenilo prvi mejnik letenja s pogonom težje od zraka v 19. stoletju in ne 20. Dve sodobni repliki Whiteheadovega letala “Number 22” sta uspešno poleteli.
Prizadevanja bratov Wright so dosegla vrhunec v svetovno znanih poletih Kitty Hawk na Kill Devil Hills v Severni Karolini 17. decembra 1903. Smithsonian Institution in Mednarodna zveza Aeronautique Internationale (FAI) štejeta te lete za prve , nadzorovan let s posadko, težji od zraka, kljub prejšnjemu letu Whiteheada, ki ni bil dobro objavljen, dokler ni bila slava bratov Wright že zagotovljena. Orville Wright je v njihovem preprosto oblikovanem Wright Flyerju zjutraj v 120 sekundah poletel 37 ft (12 m), nato pa je sledil še nekaj letov, vključno s četrtim letom, ki je v 852 sekundah preletel 260 ft (59 m). Vse polete je spremljal nenaden in nenadzorovan “pristanek”, ki so ga povzročili sunki, ki so delovali na zgodnji poskus letečega stroja.
Letalstvo težje od zraka je bilo v prvem desetletju 20. stoletja v modi, saj so različni izumitelji trdili, preverjene ali ne, o kratkih letih. Lyman Gilmore je na primer trdil, da je 15. maja 1902 uspešno letel z letalom, vendar ni prič. Novozelandski kmet in izumitelj Richard Pearse naj bi konstruiral letalo z monoplanom, ki je poletelo 31. marca 1903, skoraj devet mesecev pred poletom bratov Wright. V letih 1904 in 1905 sta brata Wright opravila nadaljnjih 150 letov v Huffman Prairie v Daytonu v Ohiu in povabila prijatelje in družino k sodelovanju. Zaradi neuspešnega poskusa javnega poleta maja 1904 se predstavniki medijev teh kasnejših letov niso udeležili.
Zgodovina motornega letenja je doživela velik zagon med prvo svetovno vojno (1914-1918), ko so letala v vojni v veliki meri uporabljali tako zavezniki kot osrednje sile. Sprva se je zdelo smešno uporabljati letala za bojevanje, vendar so bila na koncu sprejeta, najprej za izvidništvo, kmalu pa za dejanske napade.