Povezava med umetnostjo in vandalizmom je lahko precej zapletena in zadeva številne različne vidike umetniškega ustvarjanja in kritike. Nekatere najbolj nesrečne povezave med tema dvema konceptoma so dejanja vandalizma, ki se obravnavajo proti umetniškim delom, kot je obrekovanje slike ali skulpture. Določene stvaritve, običajno različne oblike grafitov, so sprožile polemike tudi o povezavi med umetnostjo in vandalizmom, saj nekateri gledalci ta dela obravnavajo kot vandalizem, drugi pa jih zagovarjajo kot legitimna umetniška dela.
Argumenti o naravi umetnosti in vandalizma so izbruhnili desetletja, če ne celo stoletja, in ti argumenti se običajno osredotočajo na ustvarjanje vandalizma in njegovo legitimnost kot obliko umetniškega izražanja. Eden od najbolj nesrečnih načinov, kako se umetnost in vandalizem lahko povežeta, pa je, ko umetniška dela vandalizira nekdo drug. To je lahko v več različnih oblikah, od poskusov fizične spremembe ali uničenja umetniškega dela do kraje ali požiga, ki bi umetnino lahko odstranil iz oči javnosti. Obstaja veliko različnih razlogov, da bi nekdo želel vandalizirati umetnine, a na splošno te poskuse obsojajo tako umetniki kot umetnostni kritiki.
Ena bolj nenavadnih in potencialno kontroverznih povezav med umetnostjo in vandalizmom je ustvarjanje grafitov in drugih vrst vandalizma, za katere nekateri trdijo, da so umetniška dela sama po sebi. Ta vrsta grafitov običajno presega tipične preproste slike in besede, ki jih nekateri uporabljajo pri ustvarjanju grafitov, in namesto tega služijo ustvarjanju podobe, ki pripoveduje zgodbo ali posreduje sporočilo. V tej vlogi se pogosto trdi, da grafiti presegajo preprosta dejanja vandalizma in gradijo most med področji umetnosti in vandalizma.
Ulični umetniki, kot sta Banksy in Shepard Fairey, so postali znani po svojem delu v grafitih in izjavah, ki jih njihova dela dajejo v zvezi z družbo in javnostjo. Ta dela lahko služijo tudi povečanju vloge gledalca, saj umetniško delo nastaja zunaj ateljeja in je razstavljeno v javnosti in ne v galeriji. Ko sta umetnost in vandalizem združena v tovrstnih delih, se lahko odzivi kritikov in gledalcev zelo razlikujejo. Na nekaterih območjih so ta grafitarska dela odstranjena ali prebarvana, medtem ko se druga mesta namesto tega odločijo ohraniti delo kot primer umetniškega izražanja.