Kakšna je povezava med ocetno kislino in žveplovo kislino?

Ocetna kislina in žveplova kislina sta organska karboksilna kislina in anorganska ali “mineralna” kislina. Kombinacija ledenoocetne kisline in žveplove kisline, ene najmočnejših preprostih kislin, je povzročila eno od dveh najzgodnejših znanih »superkislin«. Ta izraz, superkislina, sta uvedla kemika Hall in Conant leta 1927 in se po definiciji nanaša na dve skupini. Vsaka kislina, ki je močnejša od 100 odstotkov žveplove kisline, je superkislina sorte Brönsted, medtem ko je katera koli kislina, močnejša od brezvodnega aluminijevega triklorida, superkislina sorte Lewis. Kombinacija kislin iz teh dveh skupin je povzročila najmočnejše znane superkisline, vključno s slavno “čarobno kislino”, sestavljeno iz fluorosulfonske kisline in antimonovega pentafluorida.

Ker gre za zmerno šibko kislino, se morda zdi, da bi kombinacija ocetne kisline in žveplove kisline povzročila tekočino srednje kislosti. To ni tako, ker to dejanje ne povzroči zgolj oblikovanja rešitve; prej pride do reakcije med obema snovema. Da bi čim bolj natančno razumeli reakcijo med ocetno kislino in žveplovo kislino, se je treba natančno osredotočiti na dejansko strukturo karboksilne skupine.

Atomi kisika znotraj karboksilne skupine (-COOH), čeprav so vlečeni sosednje, niso vezani drug na drugega. Pravzaprav je skrajni levi kisikov atom vezan samo na atom ogljika in tvori karbonilno skupino (-C=O), medtem ko je desni kisik vezan samo na atom ogljika in vodika, -C-OH. To nam omogoča vizualizacijo reakcije CH3COOH + H2SO4 → CH3C(OH)2+. Za pojasnitev lahko to strukturo zapišemo tudi: CH3C(OH)(OH). V teoriji bi molekula ocetne kisline, protonirana z žveplovo kislino, povzročila proizvodnjo HSO4-, medtem ko je, če je druga molekula ocetne kisline protonirana s preostalim bisulfatnim anionom, mehanizem CH3COOH + HSO4- → CH3CO(OH)2 + SO4-2.

Ko je protonirana, se verjame, da se ta struktura spremeni na različne načine, vključno s ponovno vzpostavitvijo karbonilne skupine, pri čemer druga veja postane -C-OH2+. Modificirane strukture ocetne kisline v takšni ali drugačni obliki bi se združile v polimeru podobne segmente z eno od treh snovi – molekulami žveplove kisline, ioni HSO4- ali ioni SO4-2. Vsekakor je bilo ugotovljeno, da je stehiometrično razmerje med ocetno kislino in žveplovo kislino za najboljše obnašanje superkisline v fazi protonacije 2:1. Na ravni končnega izdelka ali segmenta se razmerje spremeni na 2:3.