Kakšna je povezava med etanolom in žveplovo kislino?

Povezava med etanolom in žveplovo kislino vključuje vsaj tri možne reakcijske poti. To sta esterifikacija – ki vključuje eno ali dve molekuli etanola ali alkohola – in dehidracija, ki spet vključuje eno ali dve molekuli alkohola. Če dehidracija vključuje samo eno molekulo etanola in žveplove kisline, je produkt plin, ki je po naravi pomemben in uporaben v laboratoriju in industriji. Ko z dehidracijo združita dve molekuli alkohola, nastane tekočina zgodovinskega medicinskega pomena. Oba esterifikacijska produkta imata omejeno uporabo.

Žveplova kislina ni le zelo močna kislina, ampak je tudi izjemno dehidracijsko sredstvo. Je tako močna kislina, da se lahko ionizira, tudi brez vode, medtem ko lahko kot dehidrator “iztrga” atome vodika in kisika iz molekul, da poteši svojo “žejo”. Slednja značilnost je dokazana s preprostim srednješolskim poskusom, v katerem se nekaj zrnc namiznega sladkorja, C12H22O11, združi z nekaj kapljicami koncentrirane žveplove kisline v epruveti ali čaši. V nekaj sekundah reaktanti postanejo temno črni in močno zavrejo. Črna barva je posledica zdaj elementarnih 12 atomov ogljika iz vsake molekule sladkorja, medtem ko je bilo 22 atomov vodika in 11 kisikovih, ki so bili odstranjeni, spremenjenih v 11 molekul vode.

Etanol, imenovan tudi etilni alkohol ali žitni alkohol, je zelo podoben vodi. Njegova struktura je CH3CH2OH. V bistvu je etanol preprosto voda, pri čemer je eden od vodikovih atomov zamenjan z ročajem na osnovi ogljika, relativno inertnim CH3CH2-. Drug način gledanja na etanol je kot na zelo šibko bazo, ki spominja na – vsaj površno – natrijev hidroksid, NaOH. Čeprav je etanol običajno prešibka baza za ionizacijo, bi moral biti pod določenimi pogoji sposoben tvoriti strukture, podobne soli.

Natrijev hidroksid lahko proizvede katero koli od dveh soli z žveplovo kislino, od katerih je ena natrijev hidrogensulfat (NaHSO4), pridobljena iz ene molekule baze in ene iz kisline. Čeprav je sol, je tudi kislina, saj v svoji strukturi še vedno zadrži en atom vodika. Če ta kislinska sol reagira z drugo molekulo NaOH, nastane nevtralna sol – natrijev sulfat (Na2SO4). Če se etanol in žveplova kislina združita v blagih in nadzorovanih pogojih, nastane etil vodikov sulfat po reakcijski poti CH3CH2OH+H2SO4→CH3CH2OSO3H, če pa ta kislinski ester, ki nastane iz kombinacije etanola in žveplove kisline, nadalje reagira z drugo molekulo etanola nastane dietil sulfat – imenovan bolj preprosto etil sulfat. Zanimivo je, da čeprav je omejena uporaba, forenziki uporabljajo etil sulfat za odkrivanje alkohola v krvi in ​​urinu, nekaj dni po tem, ko je bil zaužit.

V strožjih pogojih se esterifikacija nadomesti z dehidracijo. Dehidracija ene molekule sledi enačbi CH3CH2OH→CH2=CH2+HOH. Plinasti produkt je etilen, rastlinski hormon, povezan z zorenjem plodov in drugimi procesi. Če sta dve molekuli etanola dehidrirani in ne ena, je reakcija 2 CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+HOH. Ta reakcija povzroči zgodovinsko pomemben končni produkt: anestetično tekočino, etil eter.

Povezava med etanolom in žveplovo kislino je tako vsaj štirikratna. Rezultati njihove kombinacije vključujejo dva produkta esterifikacije in dva produkta dehidracije, odvisno od pogojev, pod katerimi se reakcija izvaja. Poleg blagih reakcijskih pogojev je produkt esterifikacije odvisen od tega, koliko vsakega reaktanta je kadar koli med reakcijo. Dehidracija je odvisna tudi od relativne populacije etanola in žveplove kisline ves čas reakcije.