Valentinovo se že od 14. stoletja praznuje kot romantičen praznik, čeprav je sredina februarja že dolgo tradicionalen čas praznovanja ljubezni in plodnosti. Natančen izvor tega praznika je pravzaprav nekoliko nejasen, situacijo pa še bolj zaplete dejstvo, da obstajajo nič manj kot trije valentinovi, od katerih nobenega ni mogoče zlahka povezati z ljubeznijo. Najbolj sprejeta razlaga izvora valentinovega je, da ima svoje korenine v poganskih festivalih plodnosti, ki so se pogosto odvijali ob koncu zime.
V starih časih so številne kulture sredi februarja praznovale praznik plodnosti. V Rimu je festival postal znan kot Lupercalia in je vključeval praznične parade po ulicah z vrsto poganskih simbolov. Med Luperkalijo so moški in ženske na vsakem od njih risali žetone z naključnimi imeni, da bi se združili za igre in izmenjavo daril.
Krščanska cerkev se je namrščila nad pogansko in erotično naravo Lupercalije in je poskušala uvesti bolj umirjen festival za praznovanje svetega Valentina, čeprav je bilo vse tri valentinove mučeništvo 14. februarja nejasno, katerega naj bi praznovali. Praksa uvedbe dneva svetnikov na priljubljeni poganski praznik je bila precej pogosta, tako da so spreobrnjenci lahko praznovali svojo novo vero ob tradicionalnih praznikih. Vprašanja, kateri valentinovo naj bi praznovali, ni mogoče rešiti. Eden od mož je ozdravil bolne, drugega so zaradi krščanskega prepričanja zaprli in mučili, zgodovina tretjega svetega Valentina pa ni znana. Nekateri znanstveniki sumijo, da sta prva dva pravzaprav isti moški, v kasnejših letih pa je bil dodan mit, da se je sveti Valentin na skrivaj poročil s pari, ki niso bili primerni za poroko.
Državljani niso bili preveč navdušeni nad praznovanjem še enega svetnika in valentinovo se je začelo razvijati v praznovanje ljubezni in poroke. Tradicija izmenjave kart in žetonov se je nadaljevala in na vrhuncu dvorske ljubezni so si ljudje začeli izbirati svoje valentinove pare. Pari so si med seboj izmenjali valentinove voščilnice in darila, valentinovo pa se je začelo pogosto pojavljati v ljubezenski poeziji. Prvo pisno povezavo tega dne in ljubezni je zagotovil Chaucer, ki je napisal ljubezensko pesem v spomin na zaroko Richarda II. in Ane Češke, ki je povezovanje ptic povezala s kraljevo zaroko in valentinovim.
Izdelane izmenjave poezije, voščilnic in daril na valentinovo so ga utrdile kot praznik za praznovanje ljubezni v evropski popularni kulturi. Valentinovo se je od takrat razširilo po vsem svetu in mnogi narodi 14. februarja praznujejo ljubezen s cvetjem, darili in voščilnicami. To je eden največjih prodajnih dni za podjetja za izdajo voščilnic, saj večina ljubiteljev ne izdeluje več svojih voščilnic. V državah, kot je Indija, kjer se odnosi med neporočenimi moškimi in ženskami ne spodbujajo, zaljubljenci pogosto na skrivaj praznujejo valentinovo s prikritimi srečanji in izmenjavo daril.