Operacijski sistem lahko primerjate tako, da upoštevate platformo strojne opreme, s katero morate delati, programske opreme, ki jo potrebujete, znesek denarja, ki si ga lahko privoščite, vaše znanje o delovanju sistema ali dostop do tehnične podpore, ki ga boste imeli, in ali želite zaprt ali odprtokodni sistem. Če želite sistem, ki ima podporo za stranke, ki jo zagotavlja podjetje, lahko izberete enega od operacijskih sistemov Microsoft® Windows®, Mac OS X® Apple Inc. ali Google Chrome®. Če želite kupiti cenejši ali brezplačen operacijski sistem, lahko razmislite o izbiri med številnimi brezplačnimi distribucijami odprtokodnih sistemov, kot je Linux.
Ko primerjate operacijske sisteme, ne pozabite, da številne brezplačne distribucije – tudi če gre za strežniške operacijske sisteme – ne bodo prišle s tehnično podporo, ki jo podpira podjetje. Skoraj vse te sisteme pa neformalno podpira mednarodna spletna skupnost uporabnikov, ki si medsebojno brezplačno pomagajo. Varnost operacijskega sistema je na splošno bolje podprta z odprtokodnimi sistemi, saj je mogoče takoj, ko se odkrije tveganje, razviti popravek, ne da bi bilo treba čakati, da ga izda podjetje za programsko opremo. Zaprti programi, ki jih proizvajajo in prodajajo velika podjetja, bodo nudili tehnično podporo za najnovejše operacijske sisteme, vendar popravki za odpravljanje varnostnih tveganj morda ne bodo objavljeni javnosti tako hitro.
Ko boste primerjali operacijske sisteme, boste morali upoštevati tudi platformo, na kateri boste sistem izvajali. Računalniki, ki jih je izdelal Apple, bodo opremljeni z nameščenim operacijskim sistemom Mac OS X®. Večina drugih računalnikov bo opremljena z nameščeno različico sistema Windows®. Večina osebnih računalnikov bo lahko zagnala katerega koli od več operacijskih sistemov. Če imate obsežno znanje o uporabi naprednih ukazov Unix, si lahko omislite čisti sistem Unix.
Ko primerjate operacijske sisteme, je treba upoštevati tudi vrsto računalništva, ki ga morate izvesti, saj vsi programi programske opreme nimajo različic, ki jih je mogoče izvajati v vsakem operacijskem sistemu. Morda boste morali najti enakovredne programe, ki se bodo izvajali v drugih operacijskih sistemih, ali pa namestite program, ki bo posnemal drug operacijski sistem. Tudi to morda ne bo odpravilo težav z združljivostjo. Zapomnite si, da so nekateri operacijski sistemi, kot so distribucije Linuxa, na voljo na zgoščenki (CD) v živo in jih je mogoče preizkusiti, ne da bi jih namestili na trdi disk vašega računalnika.