Položaj maloprodajnega nadzornika je tisti, ki ga lahko oseba doseže z zaposlitve začetne ravni. Običajno si oseba, ki jo zanima to delo, zagotovi, da si pred prijavo pridobi izkušnje v maloprodaji. V večini primerov lahko posameznik, ki želi postati maloprodajni nadzornik, to stori z diplomo srednje šole ali splošnega izobraževalnega razvoja (GED). Fakulteta običajno ni pogoj. Vendar pa lahko odhod na fakulteto in pridobitev diplome olajša napredovanje na nadzorni položaj.
Medtem ko mnogi mislijo na fakulteto kot na pripravo na kariero, lahko posameznik pogosto začne pridobivati pomembne delovne veščine že v srednji šoli. Na primer, maloprodajni nadzornik potrebuje odlične komunikacijske, organizacijske in matematične sposobnosti. To so stvari, s katerimi se lahko posameznik začne ukvarjati že v srednji šoli. Če njegova srednja šola ponuja tudi tečaje računovodstva, ekonomije in poslovanja, lahko ti tečaji človeku pomagajo pri uspehu tudi v maloprodajni karieri.
Čeprav univerzitetna diploma ni obvezna za nekoga, ki želi postati nadzornik v maloprodaji, se lahko zagotovi več zaposlitvenih možnosti. Nekatera podjetja zahtevajo, da imajo njihovi novi nadzorniki diplomo sodelavcev ali diplomantov. Tudi če podjetje izrecno ne zahteva diplome, lahko z njo postane kandidat za delovno mesto bolj konkurenčen. Ko vodja zaposlovanja pregleda življenjepise, ima lahko kandidat z diplomo prednost pred kandidatom, ki ima samo diplomo. Prav tako lahko maloprodajno podjetje dovoli kandidatu z diplomo, da napreduje hitreje kot tisti, ki ima srednješolsko diplomo ali GED.
Če se posameznik odloči, da bo šel na fakulteto, da bi postal nadzornik v maloprodaji, so nekatere smeri morda še posebej primerne za to kariero. Med njimi so poslovanje, računovodstvo in trženje, v pomoč pa se lahko izkažejo tudi tečaji komunikacije, psihologije in menedžmenta. Posameznik, ki želi postati maloprodajni nadzornik, pa lahko to stori z diplomo iz skoraj katere koli smeri. Nekateri ambiciozni maloprodajni nadzorniki si lahko zagotovijo tudi pripravništvo, da pridobijo izkušnje, ki jih potrebujejo za nadzor drugih. To jim lahko omogoči hitrejše napredovanje v nadzor.
Za marsikoga postati nadzornik v maloprodaji pomeni izpopolnjevati položaj. To lahko pomeni, da začnete na prodajnem mestu ali delate kot blagajnik in postopoma pridobivate izkušnje, ki bodo kandidatu pomagale, da se kvalificira za delovno mesto. Nekatera podjetja zahtevajo nekaj let izkušenj v maloprodaji, druga pa morda raje najamejo nadzornike z veliko več izkušnjami. Na splošno maloprodajna podjetja zagotavljajo usposabljanje za svoje nove nadzornike, čeprav se lahko dolžina in vsebina usposabljanja razlikujeta od podjetja do podjetja.