Odločitev, ali boste dobili najnovejši operacijski sistem, je v veliki meri odvisna od osebnih okoliščin. Najsodobnejši sistemi običajno ponujajo boljše funkcije in večjo varnost. Pomanjkljivosti so stroški in možne težave z združljivostjo in zmogljivostjo s starejšimi računalniki.
Eden glavnih razlogov za najnovejši operacijski sistem je varnost. Splošno pravilo je, da proizvajalci izboljšajo varnost z vsako novo izdajo. Prav tako je manj verjetno, da bodo dali prednost iskanju popravkov za varnostne težave z zastarelimi sistemi.
Podpora je še ena težava, ki lahko vpliva na to, katero izdajo operacijskega sistema je najbolje uporabiti. Večina proizvajalcev sčasoma opusti podporo za starejše sisteme. Kljub temu je vredno spomniti, da je podpora tretjih oseb včasih na voljo pri neodvisnih podjetjih po koncu uradne podpore, čeprav je to lahko drago.
Razlog za izogibanje pridobivanju najnovejšega operacijskega sistema so stroški. Nadgradnja računalnikov je lahko draga, zlasti v omrežju podjetja, in ta strošek se lahko zdi prevelik, če trenutni sistem dobro deluje. Seveda to ni težava z odprtokodnimi operacijskimi sistemi, kot so tisti, ki temeljijo na Linuxu.
Drugi glavni razlog, da ne dobite najnovejšega operacijskega sistema, je združljivost strojne in programske opreme. V nekaterih primerih nov sistem ne bo deloval z vsemi napravami ali aplikacijami, ki jih trenutno uporabljate, čeprav je včasih mogoče uporabiti tehniko, imenovano virtualizacija, za zagon starejših aplikacij v novem sistemu. Novi sistem lahko zahteva tudi več računalniških virov, kot sta hitrost procesorja in pomnilnik, kar pomeni, da lahko zmogljivost na starejših računalnikih poslabša. Windows 7 je bila prva različica sistema Windows v mnogih letih, ki ni imela bistveno višjih zahtev po virih kot njegov predhodnik.
Medtem ko se operacijski sistemi pogosto posodabljajo prek interneta, Microsoft uporablja sistem servisnih paketov. To pomeni, da v rednih časovnih presledkih, običajno približno enkrat letno, izda veliko posodobitev, ki združuje vso programsko opremo in varnostne posodobitve od zadnjega servisnega paketa ali od izdaje sistema, če še nima servisnega paketa. . Včasih je to služilo predvsem ljudem, ki niso uporabljali samodejnih posodobitev, kot so tiste na klicnih povezavah, da so nadoknadili zaostanek. Danes je glavni namen praktična metoda zagotoviti, da so novi računalniki, ki se prodajajo v trgovinah, razmeroma posodobljeni z najnovejšo izdajo operacijskega sistema. Večkratno posodabljanje računalnikov, ki čakajo v skladiščih, ni praktično, vendar je mogoče nove stroje zgraditi z najnovejšim servisnim paketom.
Nekateri uporabniki, zlasti v poslovnem sektorju, menijo, da je dobra praksa počakati, da se vzpostavi prvi servisni paket, preden dobijo najnovejši operacijski sistem. Teorija je, da to omogoča čas za odpravo večine večjih napak in težav. Microsoft trdi, da to ni več pomembno, glede na to, da so nove izdaje sistema Windows zdaj javno preizkušene, ki odkrijejo večino težav pred izdajo nove izdaje.