V mnogih situacijah je lahko dobro napisano pogojno pismo odločilni dejavnik za izpustitev zapornika iz pripora. Čeprav ima komisija, ki odloča, pogosto na voljo vse vrste statističnih podatkov, nobena od njih ne kaže značaja zadevnega zapornika ali kaj namerava narediti, če bo izpuščen nazaj v družbo. Ker bo imel zapornik le nekaj sekund, da posreduje vse te informacije med postopkom, je pogosto v pomoč, če predhodno svetuje skupini o teh lastnostih. Že zaradi tega razloga mora močno pogojno pismo vsebovati, kako lahko zapornik pozitivno vpliva na svojo skupnost, kje bo delal in zakaj je bil njegov zločin osamljen incident, ki se ne bo ponovil.
Glavna stvar, ki je senat, ki določa pogojno kazen, ne vidi, je družina, ki preživlja zapornika in pogosto so besede sočutja dovolj za izrek ugodne sodbe. Vsak posameznik, ki je odvisen od zapornika, mora pripraviti pogojno pismo, ki poudarja njegove pozitivne lastnosti, kot je dober vzornik ali nesebičen prijatelj v času stiske. Dokaz, da člani skupnosti potrebujejo zapornika, je močan pokazatelj njegovega značaja, zato je pomembno, da pogojno pismo poudari te lastnosti.
Prikazovanje panelu, da ima zapornik stalno prebivališče in redno zaposlitev ob izpustitvi, sta tudi dva kritična dejavnika pogojnega pisma. Statistično gledano je veliko večja verjetnost, da se bodo zaporniki vrnili v kriminalno življenje, če jim finančna sredstva ne bodo takoj na voljo za preživljanje sebe ali svojih družin. Če teh težav ni, obstaja veliko večja možnost za sprostitev.
Probacijski senati želijo slišati tudi o samem kaznivem dejanju, kar je zaporniku pogosto najtežje prepričljivo razložiti. Ne glede na to, kaj se je dejansko zgodilo, bi moralo pogojno pismo poudariti, da je bilo življenje zapornika tako močno prizadeto, da ni nobene možnosti za ponovitev predstave. Če so bile v času kaznivega dejanja vpletene dodatne okoliščine, ki ne obstajajo več, je treba nanje tudi opozoriti. Treznitev, prekinitev vezi s slabimi vplivi in selitev v drugo geografsko regijo bi podprli trditev, da si zapornik resnično želi preteklost pustiti za seboj.
Drug pomemben dejavnik v pismu pogojne kazni je omemba vseh žrtev iz primera – če je le mogoče, jih je treba prositi, da pripravijo izjavo v imenu zapornika. Ne glede na katero koli drugo okoliščino, če žrtev zahteva, da zapornik ostane v priporu, ga običajno ne izpustijo. To odobravanje žrtev dramatično poveča možnosti za ugodno sodbo.