Obstajata dve poti, da postanete pilot komercialnega letalskega prevoznika: vojaška pot in civilna pot. Vsaka ima različne prednosti in slabosti, ki jih je treba upoštevati pri opravljanju kariere v komercialnem letalstvu. Bodoči piloti bi se morali tudi zavedati, da piloti komercialnih letalskih prevoznikov potrebujejo veliko usposabljanja, ki pogosto vključuje zelo veliko denarno naložbo, in da je zaposlitev v komercialnem letalstvu precej raznolika. Nekateri piloti imajo najvišje plače, ko letijo na mednarodni ravni za velike letalske družbe, medtem ko se drugi težko izplačajo na lokalnih rednih poteh.
Postati pilot komercialnega letalskega prevoznika po vojaški poti vključuje pridružitev letalskim silam, tam se kvalificirati kot pilot in se zavezati k določenemu številu let službe kot pilot. Poleg dela kot pilot so vojaški piloti poklicani tudi k opravljanju vojaških dolžnosti, vojaške izkušnje pa ne smemo obravnavati le kot odskočno desko na poti do pilota komercialnega letalskega prevoznika. Po končanem služenju vojaškega roka pilota se lahko prijavi za delo pri komercialnih letalskih družbah, pri čemer se zanaša na izkušnje z letenjem in pridobljene certifikate, da bo prišel na vrata.
Ljudje, ki se odločijo za civilno pot, da postanejo piloti komercialne letalske družbe, se spodbujajo, naj razmislijo o odhodu na fakulteto, da bi pridobili diplomo, kar ni nujno, da se nanaša na letalstvo. Ob pridobitvi osnovne diplome lahko bodoči pilot obiskuje letalsko šolo ali se vpiše na poklicno šolo, ki usposablja pilote. Končno je cilj pridobiti spričevalo komercialnega pilota, ki zahteva 250 ur letenja in zemeljsko šolsko usposabljanje. Ob koncu usposabljanja lahko piloti opravijo check-ride, nekakšen vozniški izpit na nebu, da pridobijo certifikat.
Poleg spričevala komercialnega pilota potrebuje pilot komercialnega letalskega prevoznika tudi zdravniško spričevalo, rating za instrumente in ratinge za več motorjev. Tudi s temi kvalifikacijami se večina letalskih družb ne bo postavila v vrsto, da bi vas najela. Piloti komercialnih letalskih prevoznikov potrebujejo veliko ur letenja, idealno v tisočih, preden jih bo letalska družba upoštevala, kar pomeni, da boste morda morali delati za regionalne in mestne letalske družbe, da boste pridobili dovolj izkušenj. Na poti si lahko prizadevate za pridobitev certifikata pilota letalskega prevoza, ki zahteva 1,500 ur letenja z 250 poveljniki. To potrdilo o letenju vam omogoča, da vodite komercialno letalsko ladjo, sedite na zaželenem kapitanskem sedežu in objavljate, ki se začnejo z “dame in gospodje, to govori vaš kapitan …”
Ko nekoga najame letalska družba, ne glede na to, ali gre za civilno ali vojaško pot, je potrebno dodatno usposabljanje. Letalske družbe usposabljajo pilote za njihove postopke in zagotavljajo usposabljanje, ki ga včasih zahtevajo vladne letalske agencije. Piloti, ki želijo imeti možnost mednarodnega letenja, bodo morda morali pridobiti dodatna potrdila, od pilotov komercialnih letalskih prevoznikov pa se pričakuje tudi, da se podvržejo rutinskemu fizičnemu testiranju in testiranju na droge, da zagotovijo, da so sposobni za službo.