Če želite izbrati najboljšo programsko opremo za strežnik proxy, morate upoštevati operacijski sistem in brskalnik, ki ga uporabljate, in ali potrebujete proxy samo za deskanje ali tudi za druge aplikacije. Vrsta uporabljenih proxyjev je pomembna stvar, zato boste morda želeli možnost nalaganja proxyjev po meri. Poiskati morate tudi programsko opremo, ki se redno posodablja in nudi dobro podporo.
Večina proxy programske opreme bi morala delovati v sodobnih operacijskih sistemih. Če pa imate Mac, preverite, ali je programska oprema združljiva s specifikacijami vaše naprave in operacijskega sistema, ki ga uporabljate. Nekatera programska oprema strežnika proxy lahko zahteva tudi namestitev dodatne programske opreme za pravilno delovanje.
Podpora brskalnika je še en pomemben dejavnik, še posebej, če boste uporabljali proxy programsko opremo samo za spletne aplikacije. Večina uporabnikov proxyja uporablja proxy za zaščito svoje identitete med brskanjem po internetu, dobra programska oprema proxy strežnika pa bi morala delovati z brskalnikom po vaši izbiri.
Preden kupite programsko opremo za strežnik proxy, se odločite, ali nameravate programsko opremo uporabljati samo za namene brskanja ali če potrebujete dodatno zaščito pri uporabi programov za takojšnje sporočanje ali odjemalcev elektronske pošte. Programska oprema proxy strežnika, ki deluje samo z internetnim brskalnikom, ne bo skrila vašega naslova IP med uporabo drugih aplikacij. Če želite programe zagnati prek proxyja, je treba razmisliti o aplikaciji navideznega zasebnega omrežja (VPN).
Upoštevati je treba tudi vrsto proxyjev, ki jih uporablja program. Zasebni ali elitni proxy veljajo za najboljše, nekateri programski paketi proxy strežnikov pa bodo uporabnikom omogočili nalaganje proxyjev po lastni izbiri. To je zelo priročna funkcija, če imate dostop do svojih zasebnih proxyjev ali če raje iščete javne proxy. Če ste naročeni na storitev VPN, mora programska oprema že vključevati proxy strežnike kot del storitve. Čeprav to ponuja manj prilagodljivosti, je enostavna in cenovno dostopna alternativa ustvarjanju ali najemu lastnih proxyjev.
Programsko opremo proxy strežnika je treba redno posodabljati in preveriti, ali nakupna cena vključuje prihodnje posodobitve. Programska oprema, ki se redno posodablja, ponuja boljše delovanje in lahko nudi boljšo zaščito svojim uporabnikom. Vse težave s programsko opremo, ki jih odkrijete, je običajno mogoče odpraviti z naslednjo nadgradnjo.
Dobra programska oprema proxy strežnika bi morala nuditi dobro podporo strankam. Večina podjetij bo po nakupu ponudila podporo, po e-pošti ali klepetu v živo. Uporaba proxy programske opreme je lahko zastrašujoča, zlasti za novince, zato je dobro vedeti, da je pomoč oddaljena le eno e-pošto ali sporočilo.