Pri sklenitvi zavarovanja zakonitega lastnika poslovnega subjekta in opravljenih storitvah so stroški lahko visoki. Pri izbiri najboljšega zavarovanja samostojnega podjetnika gre za nakupovanje po različnih cenah in nakup tistega, ki lastnika podjetja in katero koli družino najbolje ščiti pred kakršnimi koli zdravstvenimi težavami ali prezgodnjo smrtjo. Najprimernejša politika bi morala po želji obravnavati ali zagotavljati tekoče poslovanje podjetja. Najboljše kritje lahko vključuje davčne ugodnosti in ga lahko ali pa tudi ne ponuja velik ponudnik, ki je domače ime.
Posameznik, ki se ukvarja z nekakšno dejavnostjo, kot je vodovod, bi lahko razmislil o pridobitvi zavarovanja samostojnega podjetnika za kritje kakršne koli škode, ki bi lahko nastala pri delu. Poslovno zavarovanje bi moralo varovati osebno in poslovno premoženje samostojnega podjetnika, kot je dom. Najboljše zavarovanje v tem primeru je polica, ki bo lastnike podjetij zaščitila pred obveznostmi in bi še vedno lahko ponudila diskontne stopnje za kritje. Lastniki podjetij bi morali izbrati zavarovanje, ki je specifično za vrsto podjetja, ki je v lasti. Na primer, posameznik, ki vodi podjetje na domu, bi moral imeti možnost najti zavarovalno polico, zasnovano za to nastavitev.
Življenjsko zavarovanje je nekaj, o čemer bi moral razmisliti vsak samostojni podjetnik. Poleg kakršne koli osebne police, ki bi lahko bila v lasti, je treba razmisliti o zavarovanju samostojnega podjetnika z življenjskim kritjem. To zagotavlja dodatno kritje za družino lastnika podjetja in daje podjetniku tudi možnost, da določi prihodnost podjetja v primeru smrti tega posameznika.
Najboljšo zavarovalno polico samostojnega podjetnika lahko najdete na internetu za zdravstveno kritje. S spletnim iskanjem lahko uporabniki ustvarijo seznam potencialnih ponudnikov glede na to, kje posameznik živi in mesto, v katerem se podjetje nahaja. Možno je najti posrednika, ki bo izvedel iskanje in vrnil seznam izvajalcev zdravstvenih zavarovanj z najboljšimi cenami na določenem območju. Samostojni podjetniki bi morali tudi poiskati politike, ki bi lahko zagotovile neke vrste davčne ugodnosti. Glede na regijo, kjer se podjetje nahaja, in vrsto iskanega zavarovanja samostojnega podjetnika lahko lastnik podjetja uveljavlja davčne olajšave za premije zdravstvenega zavarovanja.