Bridgeport, znan tudi kot “The Park City”, je največje mesto v Connecticutu z nekaj več kot 130,000 prebivalci. Bridgeport je postal eno najpomembnejših mest v Connecticutu, potem ko je železnica tam ustvarila glavno postajališče leta 1840, vendar je pozneje utrpela recesijo. Kljub razcvetu gospodarstva in rasti območja v zadnjem desetletju dober odstotek prebivalstva Bridgeporta zdaj dela v New Yorku, ki je oddaljen komaj nekaj ur. Ljudje, ki prvič obiščejo Bridgeport, bodo opazili vrsto stanovanjskih kompleksov in projektov obnove mest, ki so v teku. To so del skupnega prizadevanja mesta in države, da bi območje vrnili v polni potencial.
Obisk Bridgeporta je odlična priložnost za uživanje v znamenitih pristaniških znamenitostih, polnih zgodovinskih zgradb iz 19. stoletja. Captain’s Cove na obali ponuja ljudem, ki obiščejo Bridgeport, vpogled v pomorsko zgodovino mesta prek razstav, pristaniških križarjenj in ogledov plavajočega svetilnika. Morsko pristanišče Captain’s Cove je glavno nakupovalno območje mesta z na stotine majhnih trgovin, razpršenih vzdolž pristanišča. Mesto je prav tako upravičeno do svojega vzdevka z več kot 30 parki, od katerih mnogi tistim, ki obiščejo Bridgport, ponujajo dostop do igrišč za baseball, teniških igrišč, površin za piknike in številnih igrišč.
Ljudje, ki obiščejo Bridgeport, imajo priložnost, da se poglobijo v njegovo popularno kulturo, predvsem zaradi povezanosti s PT Barnumom in njegovim cirkusom, ki ga zdaj častijo v muzeju Barnum. Spomladi je mesto dom festivala PT Barnum, na katerem parada in velik ognjemet spremenita ulice v živo predstavo. Bridgeport je tudi kraj, kjer se je Frisbee® rodil v 1940. letih prejšnjega stoletja.
Gledališče Downtown Cabaret je odličen kraj za tiste, ki obiščejo Bridgeport z mislijo na kulturo. Gledališče je na sedanji lokaciji od leta 1975 in je odličen kraj za tiste, ki iščejo hiter pogled v lokalno kulturo in zabavo. Gledališče ima svojo skupino Vaudeville. Greater Bridgeport Symphony je še ena zgodovinska postaja za tiste, ki obiščejo Bridgeport, z na desetine brezplačnih koncertov v živo po mestu. Najpomembnejši muzej Bridgeporta je The Discovery Museum, namenjen predvsem otrokom, a priljubljen tudi pri odraslih.