Kaj so tioli?

Tioli so razred organskih spojin, ki vsebujejo sulfhidrilno skupino (SH), znano tudi kot tiolna skupina, ki je sestavljena iz atoma žvepla in atoma vodika, vezanega na atom ogljika. Ta molekularna struktura je tisto, kar razlikuje tiole od drugih organskih kemičnih spojin s konfiguracijo vezi kisik-ogljik, kot so fenoli in alkoholi. Prav tako daje mnogim tiolom z visoko hlapljivostjo obstojen in zelo neprijeten vonj, ki spominja na gnila jajca.

Obstaja veliko primerov vonjav lastnosti tiolnih skupin, ki se pojavljajo v naravi. Pravzaprav so tioli odgovorni za izdajni vonj, ki ostane po tem, ko skunk prši v samoobrambi. Živalski izloček, ki je rumenkasto olje, ki nastane iz posebnih žlez pod repom, vsebuje (E)-2-buten-1-tiol in 3-metil-1-butanetiol ter derivate tiol acetata. Formula je tako ostra, da je potrebna le koncentracija enega od 10 delov na milijardo, da se človeški nos od gnusa naguba. Čeprav je učinek v primerjavi morda nepomemben, je zanimivo omeniti, da so iste spojine odgovorne za šopek, povezan z napenjanjem in slabim zadahom pri ljudeh.

Tioli dajejo številnim rastlinam tudi aromatične lastnosti, niso vsi žaljivi. Grenivka, na primer, vsebuje tioterpineol, ki daje sadju značilen, a ne neprijeten vonj. Tioli sodelujejo tudi pri ustvarjanju omamne arome, ki jo poznajo tisti, ki doma varijo pivo ali vino. Te organske spojine so tudi sestavine alijev, kot sta čebula in česen. Dejstvo, da se tioli zlahka vežejo na beljakovine, ki jih najdemo v človeški koži, pojasnjuje, zakaj vonj po ravnanju s temi živili pogosto rahlo ostane, tudi po pranju.

Lastnosti vonja teh kemičnih skupin so se praktično uporabljale v številnih panogah. Na primer, tioli se dodajajo zemeljskemu plinu, ki se uporablja za ogrevanje stanovanj in kuhanje, kot varnostni element, saj bi v primeru puščanja uhajajoči hlapi sicer ostali neopaženi. Dodajajo se tudi reaktivnemu gorivu, uporabljajo se pri proizvodnji celuloze in naftnih derivatov, najdemo pa jih v nekaterih zdravilih in pesticidih.

Tiolne spojine se običajno imenujejo merkaptani, čeprav Mednarodna zveza za čisto in uporabno kemijo (IUPAC) meni, da je izraz v sodobni nomenklaturi zastarel. Vendar pa se njegova uporaba nadaljuje. Pravzaprav je kot dodatek, uporabljen v zgoraj prikazanih primerih, glavna sestavina splošno znana kot t-butil merkaptan. Verjetno so si tioli prislužili ta sinonim iz latinskega mercurium captans, kar v prevodu pomeni »prijeti živo srebro«. To se nanaša na dejstvo, da skupina SH v teh spojinah zlahka reagira z živim srebrom. Dejansko se za odkrivanje prisotnosti tiolnih spojin včasih uporabljajo živosrebrove soli, še vedno znane kot merkaptidi.