Ker je bila ameriška vojska tako izčrpana zaradi državljanske vojne, ki se je zgodila le 30 let pred špansko-ameriško vojno, je predsednik William McKinley leta 1898 pozval državljane države, naj se prostovoljno prijavijo na dolžnost. Posledično so bili vpoklicani trije polki. za boj, čeprav je bil samo eden – Grobi jezdeci iz 1. polka prostovoljne konjenice Združenih držav Amerike – dejansko v boju od aprila do avgusta 1898 pod poveljstvom polkovnika Leonarda Wooda. Vzdevek so dobili zaradi robustnega kavbojskega videza po svojih edinstvenih uniformah, ki so jih sestavljale modro-flanelasta srajca z rjavimi hlačami in pajkicami, zataknjenimi v škornje, spuščen kavbojski klobuk in bandane, zavozlane na vratu. Pozneje znani kot »Roosevelt’s Rough Riders«, je skupini na koncu poveljeval Theodore Roosevelt, ko je polkovnik Wood prevzel poveljstvo 1. konjiške brigade. Skupina je na koncu uspela kljub številnim nasprotnikom med bojevanjem na Kubi.
To skupino prostovoljcev so sestavljali moški iz vseh družbenih slojev, glavna zahteva pa je bila, da so moški sposobni, spretni v jahanju in sposobni rokovati s puško. Od kavbojev do Indijancev, iskalcev do hazarderjev, študentov do vojakov Buffalo, je bila posadka zlahka sestavljena in dejansko je moral polkovnik Wood zavrniti veliko moških, ko je bilo 1,250 mest zapolnjenih. Wood, ki so ga potegnili iz Teksasa, Oklahome, Nove Mehike, Arizone in indijskega ozemlja, je upal, da bo zaradi njihovega običajnega delovnega okolja ti moški primerni za podnebje Kube. Med vrstami so bili vojaški veterani ameriške državljanske vojne, ki so služili kot poveljniki v enoti in pomagali vzpostaviti učinkovit program usposabljanja za vojake.
Zaradi Rooseveltovega prejšnjega položaja kot pomočnika ministra za mornarico in trdnega prepričanja, da bi morale biti ZDA vključene v boj za kubansko neodvisnost, so Rough Riders imeli na izbiro veliko orožja. Vsakemu članu je bila izdana puška M1892/98 Springfield, častniki pa so nosili nove puške M1895 Winchester z vzvodom, obe v kalibru .30 Army. Redna konjenica je poleg standardne opreme nosila tudi karabinsko puško Krag-Jorgensen, bogati donator pa jim je podaril dva plinska mitraljeza M1895 Colt-Browning.
Skupina 1060 Rough Riders skupaj s 1258 konji in mulami se je maja 1898 odpravila proti Tampi na Floridi. Zaradi političnega pritiska Washingtona je enota predčasno odšla na Kubo, zaradi česar so morali za seboj pustiti okoli 400 mož. in skoraj vsi konji, na katerih so bili usposobljeni. Potem ko so na Kubo prispeli samo z zalogami, ki so jih moški lahko nosili na hrbtu, brez prevoza in so pogrešali četrtino svoje bojne sile, so možje uspešno prehiteli utrjenega sovražnika, ki se je boril popolnoma pod lastnimi pogoji in prevzeli nadzor nad več strateške lokacije na otoku. Rough Riders so se vrnili na Long Island v New Yorku 14. avgusta 1898.