Penny mokasinke so čevlji v stilu mokasin, ki imajo na vrhu izrez v obliki diamanta, občasno poleg resic ali drugih okraskov. V petdesetih letih prejšnjega stoletja so bili peni pogosto vloženi v izrez kot modna izjava, od tod tudi ime. Pred penny loaferji so bile navadne natikače prvič izvožene iz Norveške v tridesetih letih prejšnjega stoletja in jih prodajali v ZDA pod blagovno znamko “Weeguns”. Čeprav so ti čevlji nekoč veljali za izključno moška oblačila, danes prihajajo v uniseks stilih. Najbolj priljubljene v rjavi in črni barvi, te natikače so na voljo v številnih barvah in so pogosto izdelane iz semiša, kordovanega ali lakiranega usnja.
V ZDA so bile penny loafers zgodovinsko sprejete kot dokaj formalen stil čevljev v določenih krogih in povezani s člani visoke družbe, vključno z odvetniki, podjetniki z Wall Streeta in študenti predšolske šole. V poznem 20. stoletju je namigovanje, da oseba nosi »mokasinke z resicami«, veljalo za žalitev in napad na njihov družbeni položaj. Na primer, med pripravo na predsedniške volitve v ZDA leta 1993 se je takratni predsednik George HW Bush pritoževal, da podporo njegovemu nasprotniku Billu Clintonu daje »vsak odvetnik, ki je kdaj nosil natikače z resicami«. Tudi v poznem 20. stoletju je namigovati, da je nekdo »lahek na svojih natikačih«, pomenilo dvomiti o spolnosti osebe.
Luksuzna znamka Gucci je bila prva, ki je izdelala penny loafer, ki je vseboval kovinsko verigo čez vrh čevlja, po obliki podobno kot konjski del. Ta majhen dizajnerski dodatek je okrepil sprejem teh čevljev kot formalne obutve, Guccijev stil loafer pa so od takrat kopirali številni drugi proizvajalci. Bolj ležeren slog penny loafer je “deck čevelj” ali “čolnarski čevelj”, ki ima enak slog šivanih mokasin, vendar je veliko manj strukturiran in veliko mehkejši, zaradi česar se peta stisne.
V osemdesetih letih prejšnjega stoletja je pop zvezdnik Michael Jackson tako pogosto nosil penny loaferje, da so postale ikonični del njegovega značilnega sloga, skupaj s svetlečimi nogavicami, črno fedoro in enojnimi rokavicami z bleščicami. Skupaj z nekaterimi od teh dodatkov je čevelj doživel modno oživitev leta 1980 po pevkini smrti. Ženske penny loaferje so bile v zadnjih letih še posebej prenovljene in so zdaj na voljo v dizajnu s stiletto in platformo na klin.