Derivati kumarina se zaradi svojih zdravstvenih lastnosti pogosto uporabljajo v farmacevtskih in komercialnih aplikacijah. Spojina, ki jo naravno najdemo v rastlinah, kot so tonka fižol, cimet, sladka detelja in vanilijeva trava, ima kumarin več kemičnih derivatov, ki jih lahko najdemo naravno ali sintetiziramo v laboratoriju. Sem spadajo naravno prisotni umbelliferon, pa tudi sintetični zdravili varfarin in bishidroksikumarin. Izkazalo se je, da imajo derivati kumarina protivnetne in antikoagulantne lastnosti, vendar so lahko tudi strupeni v velikih količinah in se včasih uporabljajo kot rodenticidi.
Čeprav kumarin sam po sebi ne deluje kot antikoagulant – snov, ki preprečuje strjevanje krvi – ga je mogoče kemično spremeniti z naravnimi ali umetnimi procesi. Molekula kumarina se spremeni z dodajanjem določenih kemičnih skupin v snov, imenovano 4-hidroksikumarin, ki se lahko nato pretvori v zdravila z antikoagulansnimi lastnostmi. Obstaja več različnih oblik 4-hidroksikumarinov.
4-hidroksikumarin, znan kot bishidroksikumarin ali dikumarol, se lahko tvori z naravnimi ali umetnimi metodami. Ko sladka detelja komunicira z glivami in postane plesniva, je podvržena kemični spremembi, zaradi katere se kumarin v rastlini spremeni v bihidroksikumarin. Antikoagulantne lastnosti kumarinskih derivatov, kot je dikumarol, so bile prvič odkrite leta 1939 na podlagi dokazov, da je govedo v Severni Ameriki, ki je bilo hranjeno s sladko deteljo, trpelo zaradi krvavitev ali krvavitev. Bishidroksikumarin je bil kasneje sintetično proizveden za uporabo kot peroralni antikoagulant.
Varfarin, derivat dikumarola, je priljubljeno sintetično zdravilo, ki se uporablja za preprečevanje krvnih strdkov v primerih, ko bi nastajanje strdkov lahko prekinilo oskrbo s krvjo pomembnega organa, kot sta srce ali možgani. Preden se je razvilo kot antikoagulant, se je to zdravilo običajno uporabljalo kot rodenticid. Varfarin in drugi kumarinski derivati delujejo kot pesticidi, saj povzročajo nenadzorovano krvavitev pri ciljni živali.
Antikoagulantno delovanje kumarinskih derivatov je lahko strupeno za ljudi, če se te spojine zaužijejo v prevelikih količinah. Vitamin K je znan protistrup v primerih, ko je prišlo do prekomernega zaužitja. To je zato, ker snovi, kot je dikumarol, delujejo tako, da zavirajo delovanje vitamina K pri proizvodnji protrombina, bistvene spojine v procesu strjevanja krvi. Z dodajanjem vitamina K lahko preprečimo antikoagulantno delovanje dikumarola.
Umbelliferon, za razliko od varfarina in drugih sintetičnih spojin, lahko naravno najdemo v določenem sadju. Ima tudi zdravilne lastnosti, vključno z antioksidativnim delovanjem. Z drugimi besedami, lahko pomaga preprečiti oksidacijo, kemično reakcijo, ki lahko povzroči uničenje celic. Umbelliferon je medicinsko uporaben kot dodatek k kremi za sončenje in kot izhodišče za sintezo zdravil proti raku.