Geometrični izomer, imenovan tudi cis-trans izomer, je vrsta stereoizomera, ki ima dve stanji. Izomeri so molekule, ki imajo enako molekulsko formulo, vendar se razlikujejo po svoji molekularni strukturi. Stereoizomer je vrsta izomera, v katerem se atomi pojavljajo v istem vrstnem redu, vendar so še vedno strukturno različni. V primeru geometrijskih izomerov molekule tvorijo obliko stopnic ali U obliko.
Geometrijski izomeri, ki se običajno pojavljajo v molekulah z dvojnimi vezmi ogljik-ogljik, se lahko pojavijo v kateri koli snovi, ki ima dva osrednja atoma z dvojno ali trojno vezjo. Enojne vezi, ki jih ustvarita dva atoma, ki si delita elektron, omogočajo, da se molekule vrtijo okoli svoje osi, kar imenujemo prosto vrtenje. Prosto vrtenje omogoča različne strukturne konfiguracije molekul, čeprav so atomi vezani na popolnoma enak način. Molekule z enojno vezanimi osrednjimi atomi, ki kažejo različne strukture, se lahko zdijo geometrijski izomeri, v resnici pa so preprosto ista molekula, ki se je zvila v svoji vezi.
Dvojne vezi, ki jih ustvarita dva atoma, ki si delita dva elektrona, ne omogočajo prostega vrtenja. Ker je njihova rotacija omejena, se molekule z dvojnimi vezmi ne morejo zvijati in tvoriti različne oblike, zato so tiste, za katere se zdi, da imajo drugačno strukturno razporeditev, strukturno različne molekule. V geometrijskih izomerih je atom – ali pogosteje skupina atomov – vezan na vsakega od osrednjih atomov. To ustvarja dve vrsti struktur.
Pri prvem je skupina atomov pritrjena na osrednji atom na istem mestu za oba atoma, zato je vsaka stran molekule zrcalna podoba druge. Tako nastane molekula v obliki črke U ali cis izomer. V drugi strukturi so atomske skupine vezane na nasprotnih mestih na osrednjih molekulah, kar ustvarja stopničasto strukturo.
Na primer, najpreprostejši geometrijski izomeri so but-2-en, izomeri plina butena, ki ga najdemo v olju. Buten, C4H8 ima štiri izomere, od katerih sta dva geometrijska izomera. Oba osrednja atoma v but-2-enu sta ogljik, povezana z dvojno vezjo. Na vsak ogljikov atom je vezan atom vodika in molekula CH3. V cis-but-2-enu se molekule CH3 nahajajo na isti strani vsakega ogljikovega atoma in tvorijo obliko U. V trans-but-2-enu se molekule CH3 nahajajo na nasprotnih straneh in tvorijo obliko stopnic.
Geometrijski izomeri se med seboj obnašajo drugače. Na primer cis in trans but-2-en imata različno vrelišče in tališče. Temperatura, pri kateri cis izomer vre, je 39.2°F (4°C), njegova talilna temperatura pa -218°F (-139°C), medtem ko bo trans izomer vrel pri 33.8°F (1°C) in se tali pri -157 °F (-105 °C).