Za mnoge ljudi obstaja jasna razlika med tem, kar se je dejansko zgodilo, in tem, kar so si želeli, da bi se zgodilo v dani situaciji. Včasih se ljudje zavedajo številnih možnosti, ki bi jih lahko imeli ali bi morali sprejeti namesto dejanja, ki so ga dejansko sprejeli. Ta občutek obžalovanja ali drugega ugibanja je povzet v izrazu woulda coulda shoulda. Človek, ki je na primer izročil svojo denarnico roparju, bi se na primer lahko mučil, ali bi bil pametnejši, da bi pobegnil s kraja dogodka, ali bi lahko napadel roparja ali pa bi zavrnil ugodi.
Izraz je pravzaprav neformalna upodobitev treh pogojev: bi imel, bi lahko imel in bi moral imeti. Te se štejejo za subjunktivna razpoloženja, ker implicirajo možne ali teoretične pogoje, sicer znane kot želje. Žrtev ropa bi pobegnila, bi lahko napadla roparja ali bi morala opozoriti nase, vendar se noben od teh pogojev dejansko ni zgodil.
Okoliščine »Woulda coulda shoulda« so pogostejše, kot bi mnogi ljudje želeli priznati. Nervoznemu mladostniku, ki prosi dekle za zmenek, se lahko po telefonu zaplete jezik, kasneje pa ugotovi, kaj bi jo morda vprašal med pogovorom. Zaposleni, ki svojemu šefu razloži, zakaj je pomemben projekt še nedokončan, lahko ponudi neučinkovit odgovor, zakaj tega ni storil. Za tiste, ki iščejo konkretne odgovore, lahko odgovor »woulda coulda shoulda« prevedemo kot obrambno izmikanje.
Nekateri ljudje se ne odzivajo dobro na hipotetično ali subjunktivno sklepanje, zato lahko s to besedno zvezo izrazijo svoje razočaranje ali frustracijo. Vsaka uporaba besed bi, bi lahko ali morala v zvezi s situacijo, za katero se zdi, da zahteva dokončno ukrepanje, bi zlahka sprožila posmehljiv odziv. Včasih se boljši način ukrepanja ali bolj informirana odločitev odkrije šele po dejstvu, kar vodi v kaznovalni krog ugibanj.
Ponovno ugibanje o odločitvi ali raziskovanje drugih možnih odgovorov po dejstvu ni vedno slaba ideja, vendar je mogoče biti tako ujet v poti, ki niso ubrane, da se človek lahko ujame v neskončen krog krivde “bi lahko” dodelitev. Včasih je najbolje sprejeti najboljšo možno odločitev v danih okoliščinah in pustiti ugibanje in premislek za drugič.