Delo krajinarja zahteva raznoliko paleto veščin, od estetskega znanja do sposobnosti izračunavanja zapletenih matematičnih enačb do sposobnosti za zahtevno ročno delo. Ker se takšne veščine najbolje razvijajo s pomočjo praktične prakse, je v mnogih državah treba delati kot vajenec krajinskega delavca, preden se lahko kvalificira kot krajinar s polno licenco. V večini primerov vajenec krajinskega delavca tesno sodeluje z licenciranim podjetjem za urejanje okolice in izpopolnjuje svoje sposobnosti z izkušnjami iz resničnega sveta. Poleg tega, da je izpostavljen programski opremi za načrtovanje, estetiki, upravljanju in odnosim s strankami, bo morda moral spremljati tudi navidezno vsakdanje vidike urejanja okolice, kot sta kopanje in polaganje kamna, da bi zgradil popolno razumevanje dela.
Urejanje krajine vključuje veliko več kot le sajenje rož in nego grmičevja. Gre za visoko umetniško in arhitekturno področje, ki zahteva prefinjeno estetsko vizijo, temeljito poznavanje rastlinskega sveta in tipov tal, sposobnost obdelave kompleksnih meritev in enačb ter sposobnost za pogosto zahtevno fizično delo. Običajno bodoči krajinar začne pridobivati te veščine z zaključkom dodiplomskega programa urejanja okolice. V mnogih državah pa samo dodiplomska diploma posameznika ne kvalificira za delo krajinarja. Preden se lahko šteje za poklicnega krajinskega delavca, si mora pridobiti licenco, za pridobitev licence pa mora nekaj časa delati kot vajenec krajinskega dela.
Medtem ko natančne pogoje vajeništva za urejanje okolice običajno narekuje regija ali država, je vajenec krajinskega vajenca v večini primerov zaposlen pri pooblaščenem podjetju za urejanje okolice za obdobje dveh do štirih let. V tem obdobju se praktično usposablja na številnih področjih, ki se jih je morda dotaknil šele med dodiplomskim študijem. Na primer, lahko se nauči ustvarjati projekte s programsko opremo za krajinsko oblikovanje. S tem, ko preživi čas v neposredni bližini izkušenega krajinarja, ima tudi možnost opazovati upravljanje zaposlenih, odnose s strankami in taktike ustvarjanja ponudb ter videti, kako različni projekti napredujejo od začetnih idej do končnih pokrajin.
Vajenec krajinskega dela bo verjetno preživel prav toliko časa »na terenu« kot v pisarni. Morda bo moral opraviti fizično zahtevne naloge urejanja okolice, kot je odtrganje stare rasti in polaganje kamna. Čeprav je takšno delo lahko težko in se morda zdi vsakdanje, njegovo dokončanje omogoča vajencu krajinskega delavca, da poglobi svoje razumevanje področja tako, da ceni vsak majhen korak, ki ga zahteva vsak velik projekt.