Kaj je Umbelliferone?

Umbelliferon je splošno ime laktona 7-hidroksikumarina, v alkoholu topen, bel kristalinični organski prah. Bolj tehnično mu Mednarodna zveza za čisto in uporabno kemijo dodeli ime 7-hidroksikromen-2-on. Ta snov se pogosto pojavlja v naravi, predvsem v družini Umbelliferae ali Apiaceae. Je aktivna sestavina v pripravkih za zaščito pred soncem, čeprav nekatere študije kažejo, da bi lahko povzročila genetsko mutacijo. Umbelliferon se uporablja tudi pri laserski terapiji z impulznim barvilom za zdravljenje žilnih lezij.

Ime “umbelliferone”, ki kaže na njegov rastlinski izvor, izhaja iz iste korenske besede kot “dežnik”. Za rastline Umbelliferae je značilna cvetoča krošnja ali “dežnik”, kar ponazarja čipka kraljice Ane ali divji korenček, Daucus carota. Sorodne rastline vključujejo kolobar, zeleno, komarček in hemlock. O laboratorijski ekstrakciji laktona iz rastlin so poročali v nemški kemijski literaturi že leta 1860. Danes se umbelliferon pogosteje pripravlja sintetično.

Struktura umbelliferona vključuje dva šestčlanska obroča, od katerih eden vključuje atom kisika. Pripravlja se v laboratoriju s kondenzacijo. Pri tej tehniki struktura z enim obročem z majhno stransko značilnostjo, morda hidroksilno skupino, doda molekularni fragment na sosednjem ogljiku. Ta dva stranska fragmenta se nato zapreta tako, da združita svoja druga konca, da tvorita drugi obroč, tisti z atomom kisika. Med to ciklizacijo, imenovano Pechmannova kondenzacija, se sprosti molekula vode.

Uporabljena krema za sončenje zmanjša izpostavljenost uporabnika škodljivemu ultravijoličnemu sevanju. Čeprav celoten ultravijolični spekter pokriva območje valovne dolžine od 10 do 400 nanometrov, je nevarnost le določen del tega, del, ki doseže nižjo atmosfero. Ta del je razdeljen na dve regiji – ultravijolično A (UVA) in ultravijolično B (UVB), ki sta približno 320-400 nanometrov oziroma 290-320 nanometrov. UVB je lahko še posebej škodljiv in je močno povezan s kožnim rakom. Umbelliferon absorbira ultravijolično energijo pri 300, 305 in 325 nanometrov, kar učinkovito zmanjša količino UVB sevanja, ki ga lahko absorbira koža.

Druga uporaba umbelliferona je kot belilo ali optično belilo. Energija, ki se absorbira v ultravijoličnem območju, sproži ponovno sproščanje ali fluorescenco v modrem območju optičnega spektra. Ta fluorescenca daje videz beline, tako kot sredstvo za modrino daje belino opranim oblačilom. Pravzaprav je pri čiščenju tekstila razpoložljivost optičnih belil, kot je umbelliferon, znatno zmanjšala povpraševanje po takšnih sredstvih za modrino.