Ves cheddar sir je tehnično star cheddar. Staranje sira po oblikovanju in stiskanju je del postopka, ki je potreben za izdelavo užitnega in okusnega sira. Sir cheddar mora zoreti vsaj tri mesece, da ima pričakovani značaj blagega cheddarja. Vendar pa obstajajo stari siri cheddar, ki jim je dovoljeno zoriti 10 let ali več. Ko cheddar pustimo starati, postane njegov okus ostrejši in slajši, njegova tekstura pa postane trša in bolj krhka.
Postopek ustvarjanja staranega cheddarja vključuje postavitev sira, ki je bil v postopku cheddarja, na območje, kjer sta temperatura in vlažnost strogo nadzorovani. Ko je sir nastal v angleškem mestu Cheddar, so bližnje jame zagotavljale odlične pogoje za staranje sira. Proizvodnja cheddarja se zdaj izvaja v mnogih delih sveta, razmere, ki so prisotne v jamah v Cheddarju, pa se ponovijo, tako da lahko sir pravilno stara.
Večina držav, vključno z Združenimi državami, nima uradnih smernic o tem, kako dolgo mora sir cheddar starati, da si prisluži oznake, kot sta “oster” ali “reserve”. Za izpolnjevanje smernic, ki opredeljujejo kemično sestavo sira, mora staran cheddar zoreti najmanj tri mesece; poleg tega sta okus in starost cheddarja v celoti odvisna od označevanja in preferenc proizvajalcev sira. Kljub temu je ekstra oster cheddar na splošno star vsaj 18 mesecev, nekateri komercialni siri pa do pet let.
S prihodom komercialne proizvodnje sira cheddar se je pojavila nekaj zmede glede tega, kaj je pravzaprav sir cheddar in kaj ni. Staran sir cheddar je najpogosteje označen kot tak in se pojavlja v blokih, včasih zavitih v vosek ali druge ovoje. Komercialni siri, ki posnemajo staran cheddar, vendar niso starani, so ponavadi gumijasti ali so v obliki namazov, rezin ali netrdih emulzij. Ti siri niso cheddar in so pogosto le arome, suspendirane v olju.
Pravi staran cheddar ima izrazit, oster okus in sladkost. Najbolje ga postrežemo pri sobni temperaturi ali le rahlo ohlajenega in jemo surovo z rezinami kruha, krekerji ali sadjem. Dlje kot je sir staran, manj je nagnjen k gladkemu taljenju in je najbolje kuhan kot del mešanice sirov, ki se topijo bolj gladko.