Salicilaldehid (HO-C6H4-CHO) je splošno ime za 2-hidroksibenzaldehid, oljnato organsko tekočino, ki ima vonj po ajdi. Je preprost derivat heksagonalne spojine benzena (C6H6). Eden od vodikovih atomov benzena je nadomeščen z aldehidno skupino (-CHO). Hidroksilna skupina (-OH) nadomesti drug atom vodika, vezan na sosednji ogljik. Delno zahvaljujoč tem reaktivnim stranskim skupinam in njihovi lokaciji “ena-dva” na benzenovem obroču je salicilaldehid močno orodje v kemiji kelacij in kondenzacijski kemiji, ki ustvarja obroče.
Najpomembnejša uporaba salicilaldehida vključuje kelate – molekule, ki delujejo, kot že ime pove, kot rakovi kremplji. Ena ali več aldehidnih ali derivatov molekul se veže na ciljni kovinski atom s koordinacijsko vezjo, ki se pojavi, ko oba elektrona zagotavlja samo en atom. Pri salicilaldehidnem bakrovem kelatu štirje atomi kisika dveh aldehidnih molekul simetrično obkrožajo in se nato pritrdijo na osamljen atom bakra. Kovinski kelati, deloma zaradi svoje stabilnosti v neugodnih okoljih, se uporabljajo v gnojilih.
V nekaterih primerih sam kelat ni tisto, kar je komercialno zaželeno. Namesto tega je dragocena sposobnost tvorbe kelatov na mestu uporabe. V tem primeru je salicilaldehid pred uporabo skoraj vedno kemično modificiran. Oblikuje se določena izpeljanka in je zasnovana tako, da se uporablja v zelo specifični situaciji. En primer je salicilaldehid izonikotinoil hidrazon, za katerega je dokazano, da lahko zmanjša nevarne ravni pri nenavadni srčni bolezni, imenovani kardiotoksičnost kateholaminov.
Druga uporaba aldehida v kelaciji zahteva, da najprej reagira s hidroksilaminom, da nastane salicilaldoksim. Ta oksim aldehida je praktičen za analitičnega kemika, ker ustvarja briljantne in izrazite barve v prisotnosti ionov prehodnih kovin. Prehodne kovine so tiste kovine, katerih d-podlupina orbitalnih elektronov je nepopolna in vključujejo kovine, kot so nikelj, železo, krom, baker in kobalt. Nastanejo netopni kompleksi prehodnih kovin, ki se nato z ustreznimi laboratorijskimi postopki zberejo, posušijo in količinsko opredelijo. Podoben postopek titracije uporablja fenilhidrazon za kvantificiranje organokovinskih reagentov.
Druge pomembne organske sinteze, ki niso povezane s kelatom, z uporabo salicilaldehida vključujejo kondenzacijske reakcije. Kondenzacijske reakcije združujejo dve ali več molekul, da tvorijo večje, bolj kompleksne vrste. En primer je reakcija aldehida z etil malonatom v prisotnosti drugih manjših reaktantov, da se tvori produkt aldolne kondenzacije 3-karbetoksikumarin, struktura z dvema obročem. Vse reakcije, ki uporabljajo salicilaldehid, ne ustvarjajo bolj zapletenih vrst; nekatere, kot je oksidacija v katehol, so preproste pretvorbene reakcije.