Prestopno leto je leto, ki ima en dodaten dan. Po gregorijanskem koledarju, standardnem koledarju za večino sveta, imajo običajna leta 365 dni. Prestopno leto pa ima 366 dni, dodatni dan pa je označen kot 29. februar. Prestopno leto se običajno zgodi vsaka štiri leta v letih, ki so enakomerno deljiva s štirimi.
Prestopno leto je bilo prvotno zasnovano tako, da je koledarsko leto sinhronizirano s sončnim letom ali časom, ki ga potrebuje Zemlja, da opravi svojo orbito okoli sonca. Ker je sončno leto za približno četrtino dneva daljše od koledarskega leta, se letni časi po preteku mnogih let ne bodo ujemali s koledarjem. Gregorijanski koledar je bil ustvarjen posebej za ohranjanje spomladanskega enakonočja oziroma časa, ko je sonce neposredno nad zemeljskim ekvatorjem, čim bližje 21. marcu, tako da bodo velikonočna praznovanja sovpadala z enakonočjem.
Ideja o dodajanju prestopnega leta na koledar ni nič novega. Egiptovski vladar, kralj Ptolemej III. je prvič dodal dodaten dan v leto davnega leta 238 pr. Rimljani so pozneje sprejeli to rešitev za svoj koledar, da bi ohranili pravilne sezonske spremembe. V drugih starodavnih kulturah je bilo običajno imeti lunin koledar z dvanajstimi meseci do enega leta. Za uskladitev koledarja z letnimi časi je bil vsake dve ali tri leta vstavljen trinajsti mesec, imenovan »prestopni mesec«. Številne države, vključno z Azijo, še vedno uporabljajo takšne koledarje.
Dan 29. februarja, ki se običajno imenuje prestopni dan, je že dolgo povezan s posebnimi vraževerji in tradicijami. Na Škotskem je na primer vedno veljalo za izjemno nesrečo, da se nekdo rodi na prestopni dan. V Grčiji še vedno velja prepričanje, da poroka v prestopnem letu za par ne pomeni nič drugega kot smolo.
Najbolj priljubljena tradicija prestopnega leta pa sega v čase, ko so bila pravila dvorjenja izjemno stroga. V mnogih kulturah so ženske smele zaprositi moške le na redki datum 29. februarja. Na ta dan, ki se včasih imenuje »Dan samcev«, je moral moški plačati kazen, kot je poljub, par svilenih rokavic ali denarne kazni, če je zavrnil poročno ponudbo ženske.
Izvor te tradicije najverjetneje izvira iz stare irske ljudske pravljice, ki pripoveduje o sveti Bridgeti, ki je sklenila dogovor s svetim Patrikom, da bi ženskam omogočila, da zaprosijo moške enkrat na štiri leta. Ta stari običaj je bil morda uporabljen za uravnoteženje tradicionalnih moških in ženskih vlog, podobno kot se prestopni dan uporablja za uravnoteženje koledarja. V Združenih državah nekateri ljudje imenujejo prestopni dan »dan Sadie Hawkin« po kronično neporočeni ženski v priljubljenem stripu Li’l Abner.
Prestopni dan velja za prav poseben dan za tiste “skoke” in “skoke”, rojene 29. februarja. Velika debata je o tem, ali je treba te rojstne dneve praznovati 28. februarja ali 1. marca. Mnogi skakalci pa praznujejo le svoj rojstni dan v uradnih prestopnih letih, ker menijo, da ni nadomestila za rojstni dan 29. februarja. Večina držav naredi posebne spremembe za rojene na prestopni dan, tako da se lahko štejejo za primerne za vožnjo, poroko in druge dejavnosti, za katere je potrebna polnoletnost.