Sing Sing Correctional Facility je znan zapor v New Yorku. Razen Alcatraza je Sing Sing verjetno najbolj ikonični zapori v Združenih državah. Ta zapor je še vedno v uporabi, s populacijo od 1,700 do 2,200 zapornikov v vsakem trenutku. Gostil je številne pomembne kršitelje zakona, vključno z Juliusom in Ethel Rosenberg, Albertom Fishom ter številne mafijce in gangsterje od tridesetih let prejšnjega stoletja do danes.
Zapor je poimenovan po mestu, kjer je bil zgrajen, čeprav je mesto Sing Sing pozneje spremenilo ime v Ossining v upanju, da bi se izognilo povezanosti z zaporom. Mesto je bilo prvotno poimenovano po indijanski frazi sint sinks, kar pomeni »kamen na kamen«, verjetno v zvezi z velikimi nahajališči kamnin na tem območju. Sodobni Ossining se morda poskuša izogniti povezovanju z zaporom, vendar ga je težko spregledati, spremembo imena ali ne.
Sing Sing so leta 1825 zgradili Elam Lynds in posadka zapornikov iz zapora Auburn. Mesto je bilo izbrano zelo premišljeno, kar je posadki omogočilo, da izkoplje naravno skalo iz območja za gradnjo objektov, številne strukture v Ossiningu pa so zgrajene tudi s kamnino, ki so jo izkopali zaporniki. Ko je bil zapor ustanovljen, je bilo upanje, da ga bo država lahko naredila dobičkonosnega z uporabo zaporniške delovne sile za lomljenje kamnin in pošiljanje za prodajo po reki Hudson, ki je na priročni lokaciji, in to se je izkazalo za res.
Prvi dnevi zapora Sing Sing so bili mračni. Zaporniki so živeli po sistemu Auburn, ki je zahteval nočno zapiranje v samico, popolno tišino zapornikov in brutalne kazni za kršitelje zakona. Medtem ko so bili ti brutalni ukrepi postopno odpravljeni v 20. stoletju, je bil Sing Sing še vedno prepovedan kraj, saj je bil v njem električni stol, dokler država New York ni prepovedala smrtne kazni. Danes najstarejši bloki celic niso več v uporabi in se nekaj govori o tem, da bi jih spremenili v muzej.
V preteklosti so zaporniki trdo delali in mnogi so bili pokopani na zaporniškem pokopališču. Nemiri leta 1861 so privedli do velikih reform, ki so se nadaljevale tudi v 20. stoletju, pri čemer je bila v zaporu izvedena obsežna gradnja, da bi bili zaporniki na voljo dobrine, kot so knjižnica, bolnišnica in tako naprej.
Legenda pravi, da se besedna zveza »biti poslan navzgor« nanaša na Sing Sing, saj so zapornike v preteklosti prevažali navzgor po reki Hudson, da bi dosegli zapor.