Jadranje z gumenjakom je praksa jadranja majhnih čolnov, običajno opredeljenih kot ne več kot 20 čevljev (približno 6 metrov) v dolžino. Številni jadralni čolni so veliko manjši; jadralni gumenjak Optimist je dolg le približno 7 čevljev (približno 2 metra). Izraz jadranje z gumenjakom se lahko nanaša na jadranje iz užitka ali na športno tekmovanje. Obstaja široka paleta razredov jadralnih gumenjakov, ki se lahko plujejo s posadko ene, dveh ali celo več kot dveh oseb.
Jadralni čolni so lahko izdelani iz steklenih vlaken ali lesa. Nekateri ljubitelji jadranja na gumenjakih raje izdelujejo svoje čolne iz kompletov montažnih delov ali vzorcev. Enostavni jadralni čolni se lahko uporabljajo za družinske dnevne ali neprofesionalne dirke. Na drugem koncu spektra so visokozmogljivi jadralni čolni, ki imajo lahek trup in veliko jadralno ploščad za največjo hitrost na profesionalnih dirkah.
Jadralci začetniki pogosto začnejo jadrati v majhnih gumenjakih, da se naučijo mehanike jadranja. Priljubljena modela jadralnih čolnov, ki jih uporabljajo otroci, sta Optimist in Topper. Oba čolna sta lahka in enostavna za uporabo. Naprava Optimist ima eno samo jadro, dvignjeno s spritom, ki ga je mogoče razstaviti, ko ni v uporabi. Odstranljiva sredinska deska sega v vodo od sredinske črte trupa, kar omogoča mornarju, da stabilizira čoln in po potrebi nadzoruje ugrez glede na globino vode.
International 420 Class Dinghy, imenovan preprosto 420, je še en priljubljen jadralni gumenjak, ki ga uporabljajo tako začetniki kot naprednejši jadralci. 420 so dolgi približno 14 čevljev (približno 4 metre) in imajo posadko iz dveh članov. Imajo glavno in manjše jadro, nameščeno bližje premcu, znano kot flok. Dodatno jadro, spinaker, je mogoče namestiti tudi na 420. 420 je pogosto tekmovalen in je vključen kot del razreda centralne deske na svetovnem prvenstvu v jadranju Mednarodne jadralske zveze (ISAF).
V tekmovalnem jadranju z gumenjakom se pogosto uporablja smer, znana kot olimpijski trikotnik. Ta smer je sestavljena iz enakostraničnega trikotnika, označenega z bojami, pri čemer je začetni krak trikotnika poravnan proti vetru. Jadralci se morajo pomakniti proti vetru ali “preteči proti vetru”, da zaokrožijo prvo bojo in jo pustijo v pristanišču, in nadaljujejo po smeri v nasprotni smeri urinega kazalca. Ko je krog zaključen, jadralci znova udarijo proti vetru, zaokrožijo privetrno bojo in tečejo neposredno nazaj na izhodišče, vzorec, znan kot “hot dog”. Še en krog, nato pa še zadnji utrip proti vetru, konča progo.