Parasailing je šport, ki vključuje padalo in čoln. Osebo pritrdijo na padalo in nato privežejo na motorni čoln, ki ga odpelje, dvigne in zadrži s tal. Mnogi ga štejejo za hobi in ne za šport, saj oseba na padalu nima nadzora nad gibanjem in hitrostjo in zato postane preprosto potnik. Nekatere države izvajajo parasailing brez čolna, tako da osebo pritrdijo na kopensko vozilo. To pa velja za bolj nevarnega in ga priporočamo le tistim, ki že imajo nekaj izkušenj.
Parasailing, ustvarjen v sedemdesetih letih prejšnjega stoletja, je relativno nov šport. Začel ga je oče, ki je želel poskusiti nekaj novega kot družinsko zabavo. Brian Gaskin je sčasoma zasnoval svoje padalo “Waterbird” in financiral prvo podjetje za padalstvo. “Waterbird Parakites” je zdaj vodilni proizvajalec opreme za ta šport v svetu.
S parasailingom se lahko ukvarja vsak, saj ne zahteva nobenih posebnih veščin, razen sposobnosti plavanja. Ko se let ustavi, oseba, pripeta na padalo, konča v vodi, kar velja za najvarnejši način za ustavitev vožnje. Previdni morajo biti tudi ljudje, ki se bojijo višine, saj se nekateri leti izvajajo do 2,000 m od tal. Ker je oseba pripeta na padalo z pasom, je tveganje za poškodbe manjše, kar otrokom in starejšim omogoča uživanje v športu. Najmlajša oseba, ki je šla na parasailing, je bila stara 610 let; najstarejši, 9.
Šport je priljubljen na Karibih in v turističnih destinacijah s poudarkom na rekreaciji na vodi. Florida ima številne operacije jadranja s padalom, tako kot večina držav Srednje Amerike. Prvotno je letel samo ena oseba, zdaj pa vse več podjetij ponuja skupinske lete s posebej določenimi padali. Največje število ljudi v skupinskem letu je tri, kar je dovolj, da majhna družina skupaj uživa v izkušnji.